3-trimethylsilyloxy-1,4-pentadiene | 71304-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-trimethylsilyloxy-1,4-pentadiene
• 英文别名: trimethyl(penta-1,4-dien-3-yloxy)silane
• CAS: 71304-39-7
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: IPTLZFDHGBVHIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-2,4-环己二烯-1-酮 、 3-trimethylsilyloxy-1,4-pentadiene 在 三甲基氯硅烷 、 potassium fluoride 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 环己烷 为溶剂， 生成 1-[3-oxo-pent-4-en-1-yl]-1-trimethylsilyloxy-2,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Process for making norpatchoulenol

  摘要：

  本发明公开了一种新型的norpatchoulenol合成方法。合成的关键步骤是通过环内Diels-Alder缩合反应合成三取代硅氧基环己二烯酮衍生物。同时，本发明还公开了新型中间体，即三取代硅氧基甲基萘烯（下式V）和三取代硅氧基环己二烯（下式IV）。

  公开号：

  US04277631A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 、 N-三甲基硅基乙酰胺 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3-trimethylsilyloxy-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  3-三乙基甲硅烷氧基戊二烯基锂，一种通用的1,3-二烯或乙烯基酮构件

  摘要：

  3-三烷基甲硅烷氧基-1，4-二烯3a的去质子化和随后非分离的3-三烷基甲硅烷氧基戊二烯基锂4的亲电取代以良好的产率得到α-和γ-产物8和/或6。而4的烷基化以可变的区域选择性进行（表1），醛和酮优先攻击4的γ-位置（表2）。如反应5a（6d）7和6h 19所示，所需的γ产物6可以直接进行分子间和分子内[4 + 2]加成。 （方案4和12）。或者，平滑的氟化物促进的甲硅烷基醚裂解6 11 （方案8）为取代的乙烯基酮（例如天然产物11f ）提供了便利的方法（表3）。立体选择性转化6k 23 （方案13）表示分子内选择性的Diels-Alder加成反应（26 23），并举例说明了使用4作为假设阴离子IV的等价物。此外，已研究了己二烯基锂15的一些亲电取代基（方案10）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640705

文献信息

• Process for making norpatchoulenol and novel intermediates useful therein
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04328352A1

  公开（公告）日：1982-05-04

  A novel norpatchoulenol synthesis is disclosed. The key step in the synthesis is an intramolecular Diels-Alder condensation of a trisubstituted silyloxy derivative of cyclohexadienone. Novel intermediates, namely trisubstituted silyloxy methanonaphthalenes (Formula V, infra) and trisubstituted silyloxy cyclohexadienes (Formula IV, infra) are prepared.

  公开了一种新型的norpatchoulenol合成方法。合成的关键步骤是环内Diels-Alder缩合反应，使用的是三取代硅氧基环己二烯酮衍生物。还制备了新的中间体，即三取代硅氧基甲基萘烯（公式V，下文）和三取代硅氧基环己二烯（公式IV，下文）。
• OPPOLZER, W.;SNOWDEN, R. L.;SIMMONS, D. P., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, N 7, 2002-2021
  作者：OPPOLZER, W.、SNOWDEN, R. L.、SIMMONS, D. P.

  DOI：——

  日期：——