(S)-N-1-(4-bromophenyl)ethyl-2-oxo-1-naphthaldimine | 1557241-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-1-(4-bromophenyl)ethyl-2-oxo-1-naphthaldimine
• 英文别名: (S)-N-1-(p-bromophenyl)ethyl-2-hydroxy-1-naphthaldimine；1-[[(1S)-1-(4-bromophenyl)ethyl]iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1557241-05-0
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO
• 分子量: 354.246
• InChiKey: OLSLEYCNYVXFLX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-1-(4-bromophenyl)ethyl-2-oxo-1-naphthaldimine 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到bis{(S)-N-1-(p-BrC6H4)ethyl-2-oxo-1-naphthaldiminato-κ²N,O}nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  手性双（萘二甲）镍（ii）配合物的旋光异构体在金属和螺旋配体折叠时的手性†

  摘要：

  对映体纯双[{（[R或小号） - ñ -1-（AR）乙基-2-氧代-1- naphthaldiminato-κ 2 Ñ，ö }]镍（II）配合物的Ar {= C 6 H ^ 5（1 - [R或1个小号），p -OMeC 6 ħ 4（2 - [R或2小号），和p -BrC 6 ħ 4（3 - [R或3小号）}从（之间的反应合成ř或S）-N -1-（Ar）乙基-2-氧代-1-萘二胺和乙酸镍（II）。圆二色性光谱及其密度泛函理论模拟揭示了溶液中对映体对1 R / 1 S和3 R / 3 S之间的预期镜像关系。CD谱主要由非平面四配位镍的金属中心Λ-或Δ-手性决定，后者又由配体的手性决定。1 R和1 S的单晶结构测定结果表明，每个不对称单元中都有两个不依赖于对称性的分子（A和B），它们的Z '= 2结构。两个不对称且手性的二齿N ^ O-螯合物席夫碱配体与扭曲的方形平面N 2 O 2-配位球中的镍

  DOI：

  10.1039/c5dt03940a

文献信息

• Induced chirality-at-metal and diastereoselectivity at Δ/Λ-configured distorted square-planar copper complexes by enantiopure Schiff base ligands: combined circular dichroism, DFT and X-ray structural studies
  作者：Mohammed Enamullah、A. K. M. Royhan Uddin、Gennaro Pescitelli、Roberto Berardozzi、Gamall Makhloufi、Vera Vasylyeva、Anne-Christine Chamayou、Christoph Janiak

  DOI：10.1039/c3dt52871e

  日期：——

  yield Δ/Λ-chiral four-coordinated, non-planar Cu(N^O)2 complexes [Ar = C6H5R/S-L1, m-C6H4OMe R-L2, p-C6H4OMe R/S-L3, and p-C6H4Br R/S-L4]. Two N,O-chelate ligands coordinate to the copper(II) atom in distorted square-planar mode, and induce metal-centered Δ/Λ-chirality at the copper atom in the C2-symmetric complexes. In the solid state, the R-L1 (or R-L4) ligand chirality diastereoselectively induces a

  对映体纯二齿席夫碱配体，（- [R或小号） - ñ -1-（AR）乙基-2-氧代-1- naphthaldiminato-κ 2 Ñ，ø，非对映选择性得到Δ/Λ手性四配位的，非平面的Cu （N ^ O）2个络合物[Ar = C 6 H 5 R / S -L1，m -C 6 H 4 OMe R -L2，p -C 6 H 4 OMe R / S -L3和p-C 6 H 4 Br R / S -L4 ]。两个N，O-螯合物配体以扭曲的方形平面模式与铜（II）原子配位，并在C 2对称配合物中的铜原子上诱导金属中心的Δ/Λ-手性。在固态下，R -L1（或R -L4）配体手性非对映选择性地诱导Λ-Cu - R -L1（或Λ-Cu- R -L4）中的Λ-Cu构型，S -L1配体aΔ -Δ-Cu-中的-Cu构型S -L1，在结晶时形成对映体纯的晶体。相反地， - [R -L2配体结合了Λ/Δ-CU- ř
• Synthesis and Characterization of Bis[(<i>R</i> or <i>S</i>)-<i>N</i>-1-(X-C₆H₄)ethyl-2-oxo-1-naphthaldiminato-κ²<i>N</i>,<i>O</i>]-Λ/Δ-cobalt(II) (X = H, <i>p</i>-CH₃O, <i>p</i>-Br) with Symmetry- and Distance-Dependent Vibrational Circular Dichroism Enhancement and Sign Inversion
  作者：Marcin Górecki、Mohammed Enamullah、Mohammad Ariful Islam、Mohammad Khairul Islam、Simon-Patrick Höfert、Dennis Woschko、Christoph Janiak、Gennaro Pescitelli

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01503

  日期：2021.9.20

  The enantiopure Schiff bases (R or S)-N-1-(X-C6H4)ethyl-2-hydroxy-1-naphthaldimine X = H [(R or S)-HL1], p-CH3O [(R or S)-HL2], and p-Br [(R- or S)-HL3]} react with cobalt(II) acetate to give bis[(R or S)-N-1-(X-C6H4)ethyl-2-oxo-1-naphthaldiminato-κ2N,O]-Λ/Δ-cobalt(II) X = H [Λ/Δ-Co-(R or S)-L1], p-CH3O [Λ/Δ-Co-(R or S)-L2], and p-Br [Λ/Δ-Co-(R or S)-L3]} (1–3), respectively. Induced Λ and Δ chirality

  对映体纯席夫碱（R或S）- N -1-(XC 6 H 4 )乙基-2-羟基-1-萘二甲胺X = H [( R或S )-HL1], p -CH 3 O [( R or S )-HL2], 和p -Br [( R - or S )-HL3]} 与乙酸钴(II)反应生成双[( R or S )- N -1-(XC 6 H 4 )乙基-2-氧代-1-萘二氨基-κ 2 N , O ]-Λ/Δ-钴(II) X = H [Λ/Δ-Co-(R或S )-L1]、p- CH 3 O[Λ/Δ-Co-( R或S )-L2]和p- Br[Λ/Δ-Co-( R或S )-L3]}( 1 – 3 )，分别。诱导的 Λ 和 Δ 手性起源于拟四面体几何中C 2对称分子的金属中心。差示扫描量热分析探讨了配合物的热稳定性，1和3经历了从结晶固体到各向同性液相的可逆相变，但2经历了不可逆相变. 像其他钴（II）络合物，化合物1