2,3-Dihydro-1H-benzindene-4-carbonitrile | 41886-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-Dihydro-1H-benzindene-4-carbonitrile
• 英文别名: 2,3-Dihydro-1H-benz(f)indene-4-carbonitrile；2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene-4-carbonitrile
• CAS: 41886-41-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: NMRQMMWSYRALJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-酞嗪甲腈 、 环戊酮 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2,3-Dihydro-1H-benzindene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Phthalazines. XV. Ring transformation of phthalazines into naphthalenes by means of inverse-electron-demand Diels-Alder reaction.

  摘要：

  因此，1-酞嗪甲腈（6b）与 3a-i 反应，分别得到相应的 1-萘甲腈 7a-e、g、h 和 2、3-基氢-1-萘甲腈 8f、i。同样，1-（甲磺酰基）酞嗪（6c）与 3a、b、d、f 反应，得到相应的 1-（甲磺酰基）萘 10a、b、d 和 1-（甲磺酰基）-2，3-二氢萘 11f。此外，1-甲硫基（6e）、1-苯基（6f）、1-甲基（6b）、1-氯酞嗪（6h）和酞嗪（6a）与 3a 反应，分别得到相应的 4-取代的 2，3-二氢-1H-苯并[f]茚 12e-h、a。化合物 6b 和 6c 还与亚萘胺 9a 和 b 发生了反电子需求的 Diels-Alder 反应，分别得到了相应的 1-氰基-16a、b 和 1-（甲磺酰基）萘 17a、b。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3268

文献信息

• OISHI, ETSUO;TAIDO, NAOKATA;IWAMOTO, KEN-ICHI;MIYASHITA, AKIRA;HIGASHINO,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3268-3272
  作者：OISHI, ETSUO、TAIDO, NAOKATA、IWAMOTO, KEN-ICHI、MIYASHITA, AKIRA、HIGASHINO,+

  DOI：——

  日期：——