8-bromo-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine-3',5'-cyclic phosphoric acid | 872025-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 8-bromo-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine-3',5'-cyclic phosphoric acid
• 英文别名: 8-bromo-2'O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine-3',5'-cyclic phosphate；9-[(4aR,6R,7R,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]-8-bromopurin-6-amine
• CAS: 872025-00-8
• 化学式: C₁₆H₂₅BrN₅O₆PSi
• 分子量: 522.368
• InChiKey: NSLIXEKPCLABMN-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine-3',5'-cyclic phosphoric acid 、 三正丁胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-bromo-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine-3',5'-cyclic phosphoric acid tri-n-butylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE NUCLEOTIDE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE NUCLEOTIDE PURIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2005123755A3
• 作为产物：
  描述：

  8-bromoadenosine-3',5'-cyclic phosphoric acid tri-n-butylammonium salt 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-bromo-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine-3',5'-cyclic phosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective preparation of (R_P)-8-hetaryladenosine-3′,5′-cyclic phosphorothioic acids

  摘要：

  在用草酰氯和 DMF 原位生成的试剂活化磷酸分子之前，已将环磷酸腺苷（cAMP）转化为其 8-溴衍生物和 2â²O-TBDMS。与伯胺的进一步反应产生了相应的磷酰胺，磷原子具有很高的立体选择性。与 8-溴嘌呤的交叉耦合反应生成了 8-己二醛衍生物。X 射线分析表明，这些酰胺酸盐具有 (SP) 构型。二硫化碳在强碱性条件下进行硫化反应，立体特异性地生成了 (RP) 硫代磷酸。

  DOI：

  10.1039/b702403g