2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-(naphthalen-2-yl)cyclopropanecarboxylate | 1156540-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-(naphthalen-2-yl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (1R,2R)-2-naphthalen-2-ylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1156540-81-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: AJVKWMVYOJSBRV-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 、 succinimidyl diazoacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Co^II(3,5-DitBu-ChenPhyrin) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以33%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-(naphthalen-2-yl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺重氮基乙酸酯不对称Co（II）催化的环丙烷化反应：手性环丙基羧酰胺的一般合成

  摘要：

  [Co（P1）]是与重氮琥珀酰亚胺琥珀酸酯不对称环丙烷化的有效催化剂。Co（II）催化的反应适用于各种烯烃，以高收率和优异的非对映和对映选择性提供所需的环丙烷琥珀酰亚胺酯。所得的对映体富集的环丙烷琥珀酰亚胺酯可以用作常规合成旋光性环丙基羧酰胺的方便的合成子。

  DOI：

  10.1021/ol9005882

文献信息

• Asymmetric Co(II)-Catalyzed Cyclopropanation with Succinimidyl Diazoacetate: General Synthesis of Chiral Cyclopropyl Carboxamides
  作者：Joshua V. Ruppel、Ted J. Gauthier、Nicole L. Snyder、Jason A. Perman、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ol9005882

  日期：2009.6.4

  [Co(P1)] is an effective catalyst for asymmetric cyclopropanation with succinimidyl diazoacetate. The Co(II)-catalyzed reaction is suitable for various olefins, providing the desired cyclopropane succinimidyl esters in high yields and excellent diastereo- and enantioselectivity. The resulting enantioenriched cyclopropane succinimidyl esters can serve as convenient synthons for the general synthesis

  [Co（P1）]是与重氮琥珀酰亚胺琥珀酸酯不对称环丙烷化的有效催化剂。Co（II）催化的反应适用于各种烯烃，以高收率和优异的非对映和对映选择性提供所需的环丙烷琥珀酰亚胺酯。所得的对映体富集的环丙烷琥珀酰亚胺酯可以用作常规合成旋光性环丙基羧酰胺的方便的合成子。