3-(3-(benzyloxymethyl)-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoic acid | 1240403-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-(benzyloxymethyl)-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 1240403-22-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: YWGZECAHTABYKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(benzyloxymethyl)-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoic acid 在 (2,6-bis(((R)-1-(mesitylamino)-1-oxopropan-2-yl)oxy)-phenyl)-λ³-iodanediyl diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 以75%的产率得到(R)-(+)-3'-(benzyloxymethyl)-1'H,3H-spiro[furan-2,2'-naphthalene]-1',5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  手性高价碘催化1-萘酚衍生物的对映体选择性氧化Kita螺内酯化和一锅非对映选择性氧化为环氧螺内酯

  摘要：

  我们在这里展示构象柔性的合理设计Ç 2 -对称iodosylarene 8克基于次级Ñ -σ *或氢键相互作用为1-萘酚衍生物的对映选择性氧化喜多spirolactonization手性催化剂5。Iodosylarenes 8是在原位从iodoarenes产生7和米CPBA作为共氧化剂。此外，通过在7g存在下用m CBPA将5单锅氧化5，获得环氧螺内酯15。因此，5的对映选择性氧化至6和的连续对映和非对映选择性氧化5至15以良好的收率进行，当我们受控的量米CPBA。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.060
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(3-(benzyloxymethyl)-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性高价碘催化1-萘酚衍生物的对映体选择性氧化Kita螺内酯化和一锅非对映选择性氧化为环氧螺内酯

  摘要：

  我们在这里展示构象柔性的合理设计Ç 2 -对称iodosylarene 8克基于次级Ñ -σ *或氢键相互作用为1-萘酚衍生物的对映选择性氧化喜多spirolactonization手性催化剂5。Iodosylarenes 8是在原位从iodoarenes产生7和米CPBA作为共氧化剂。此外，通过在7g存在下用m CBPA将5单锅氧化5，获得环氧螺内酯15。因此，5的对映选择性氧化至6和的连续对映和非对映选择性氧化5至15以良好的收率进行，当我们受控的量米CPBA。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.060

文献信息

• Chiral Hypervalent Organoiodine-Catalyzed Enantioselective Oxidative Spirolactonization of Naphthol Derivatives
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01941

  日期：2017.11.17

  Highly enantioselective oxidative dearomatization of 2-naphthol derivatives was achieved for the first time by using conformationally flexible organoiodine catalysts derived from 2-aminoalcohol as a chiral source. Moreover, with the use of these catalysts, excellent enantioselectivities were also achieved for 1-naphthol derivatives, which had previously been obtained with only lower enantioselectivities

  通过使用衍生自2-氨基醇的构象柔性有机碘催化剂作为手性来源，首次实现了2-萘酚衍生物的高度对映选择性氧化脱芳香化作用。此外，通过使用这些催化剂，对于1-萘酚衍生物也获得了优异的对映选择性，以前仅以较低的对映选择性获得了1-萘酚衍生物。此外，从本反应获得的产物可以高产率和优异的立体选择性转化为高度官能化的螺内酯。
• Practical Oxidative Dearomatization of Phenols with Sodium Hypochlorite Pentahydrate
  作者：Muhammet Uyanik、Niiha Sasakura、Mitsuyoshi Kuwahata、Yasukazu Ejima、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1246/cl.141130

  日期：2015.3.5

  A highly efficient and practical oxidative dearomatization of phenols using sodium hypochlorite pentahydrate as an inexpensive, strong oxidant is reported for the first time. The oxidation reactions proceeded very rapidly in the presence of water to give the desired products in excellent yields, and sodium chloride and water were the only by-products derived from the oxidant.

  本研究首次报道了利用五水次氯酸钠作为廉价的强氧化剂对苯酚进行高效实用的氧化脱芳烃反应。氧化反应在有水存在的情况下进行得非常迅速，能以极高的产率得到所需的产物，氯化钠和水是氧化剂产生的唯一副产物。
• IODOARENE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SPIROLACTONE COMPOUND USING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CYCLIZATION ADDUCT
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP2684863B1

  公开（公告）日：2017-05-24
• Chiral Organoiodine-catalyzed Enantioselective Oxidative Dearomatization of Phenols
  作者：Muhammet Uyanik

  DOI：10.15227/orgsyn.098.0028

  日期：——