(1S,2R,6S,7R)-5-Phenyl-3-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-ene-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester | 78999-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R)-5-Phenyl-3-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-ene-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-5-Phenyl-3-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-ene-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 78999-12-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: NTIILUZZIQBAAJ-OBQMCUGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 、 Dimethyl Bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2,3-dicarboxylate 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,2R,6S,7R)-5-Phenyl-3-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-ene-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极与降冰片二烯衍生物反应中的位点选择性

  摘要：

  芳基叠氮化物，苄腈氧化物和二苯基腈亚胺与降冰片二烯衍生物1a–c的环加成反应显示出不同程度的位点和立体选择性。对于双极性亲和剂1a，芳基叠氮化物和苯甲腈氧化物优先攻击电子贫的四取代双键，而在1b和1c的情况下，则是进入环加成的取代双键。相比之下，2-重氮丙烷和C-亚苯基-N-甲基-硝基与立体和位点特定的环加成反应中与1a–c的唯一四取代双键反应。通过glc对两种可能的反应路径进行定量评估分析。检测到的化合物是由热不稳定的中间体加合物2和3的Diels-Alder环还原所产生的化合物（方案1）。在仅考虑边界轨道相互作用的定性摄动处理的基础上，对结果进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92451-2