threo-2-methyl-2,4,5-triphenyl-1,3-dioxolane | 142505-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: threo-2-methyl-2,4,5-triphenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-2-methyl-2,4,5-triphenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 142505-19-9；1235572-20-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: HWHBGWAKPTYRMS-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(Phenylseleno)styrene 在 silica gel 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 threo-2-methyl-2,4,5-triphenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  手性1,2-二元醇，氨基醇和二胺与乙烯基硒酮的反应合成对映体纯的1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪

  摘要：

  容易获得的乙烯基硒酮与对映纯1,2-二醇，N-保护的1,2-氨基醇和二胺的反应分别得到了对映体纯的1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪，收率良好至极佳。相同的程序扩展到了硫吗啉，苯并二氮杂卓和苯并x氮平的合成。通过简单，新颖地应用迈克尔引发的闭环（MIRC）反应，在碱存在的情况下，该反应在一个罐中进行。形成的杂环构成在许多药物化合物中观察到的骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201002593

文献信息

• Tandem carbonyl coupling-rearrangements promoted by the niobium(III) reagent. Dual reductive and Lewis acid properties of NbCl3(DME)
  作者：Jan Szymoniak、Jack Besançon、Claude Moïse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88467-2

  日期：1992.1

  properties of the reagent used. Starting from 1a stereospecific acetalization leads to threo-2,4,5-triphenyl-1,3-dioxolane (3a), whereas 3,3-diphenyl-2-butanone (7) is obtained from 6 in a pinacol-pinacolone type rearrangement. Alkenes may also be formed in the competing, temperature controlled deoxygenation The stereoselectivity and the easy control of NbCl3 (DME) mediated reactions make it a promising reagent

  苯甲醛（1a）和苯乙酮（6）被显示通过NbCl 3（DME）进行高度立体选择性的还原偶联。当反应在-10℃下进行时，可以分离苏糖醇。由于所用试剂的路易斯酸性质，中间体新生物松子醇显示出后续转化的能力。从1a立体定向缩醛化开始，会产生苏-2,4,5-三苯基-1,3-二氧戊环（3a），而3,3-二苯基-2-丁酮（7）是从6品中获得频哪醇-频哪酮型重排。竞争性，温度控制的脱氧反应中也可能形成烯烃。立体选择性和NbCl 3的易控制性 （DME）介导的反应使其成为用于进一步合成应用的有前途的试剂。