(1R,4S,4aR,9aS)-1,4-dichloro-11,11-dimethoxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-methanoanthracene-2,3,9,10-tetraone | 1326772-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,4S,4aR,9aS)-1,4-dichloro-11,11-dimethoxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-methanoanthracene-2,3,9,10-tetraone
• CAS: 1326772-10-4
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂O₆
• 分子量: 383.185
• InChiKey: ANUMMLMWYUFXOA-RPCZKNTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1α,4α,4aβ,9aβ)-1,2,3,4-tetrachloro-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-dimethoxymethano-9,10-antraquinone 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,4S,4aR,9aS)-1,4-dichloro-11,11-dimethoxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-methanoanthracene-2,3,9,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline-Embedded Polyacenoquinone Esters: Synthesis, Electronic Properties, and Crystal Structure

  摘要：

  The development of an expedient synthesis toward quinoxaline ring-embedded polyacenoquinone esters with the generic structure A is demonstrated by the synthesis of penta- and hexacenoquinone esters. They are potential n-type small molecules, capable of undergoing successive reductions and self-assembling in face-to-face pi-stacks.

  DOI：

  10.1021/ol2017774

文献信息

• Aromatization-driven Grob-fragmentation approach toward polyazaacenes. Synthesis and amination of multi-functionalized diazapentacenes
  作者：Teh-Chang Chou、Ju-Fang Cheng、Atul R. Gholap、Jim Jing-Kai Huang、Jyun-Chang Chen、Jing-Kai Huang、Jui-Chang Tseng

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130689

  日期：2019.11

  A general approach toward the synthesis of multi-functionalized diazapentacene derivatives 1, using 1,2,3,4-tetrachloro-5,5-dimethoxycyclopentadiene (TDCp, 2), a substituted benzene-1,2-diamine (ADA, 6), and a naphthalene-1,4-dione (BQ, 3) as the building units, is described. The synthesis basically entails three operations: (i) oxidation of the dichloroetheno-bridge in the Diels-Alder cycloadduct

  使用1,2,3,4-四氯-5,5-二甲氧基环戊二烯（TDCp，2），取代的苯-1,2-二胺（ADA，6）合成多功能二氮杂戊并苯衍生物1的一般方法描述了萘-1,4-二酮（BQ，3）作为构建单元。合成基本上需要进行三个操作：（i）TDCp的Diels-Alder环加合物4和3中的二氯乙二烯桥氧化，（ii）用ADA生成的1,2-二酮5缩合，生成喹喔啉稠合的多环化合物7，然后（iii）以碱或酸催化的芳构化驱动的Grob型片段为键的一锅三反应过程，生成喹喔啉环嵌入的二氮杂戊烯酸酯1。所述diazapentacene衍生物1A进行亲核芳族本位-amination与伯胺和仲胺，得到氨基取代的衍生物12在由共面π堆叠相互作用驱动的固体状态下，通过的晶体堆积结构表现出来，其倾向于自组装12a和12f。