(20R,22R)-2β,3β,14α,20,22-pentahydroxy-5β-cholestan-6-one | 227780-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R,22R)-2β,3β,14α,20,22-pentahydroxy-5β-cholestan-6-one
• 英文别名: 7,8β-dihydroponasterone A；(20r,22r)-2beta,3beta,14alpha,20,22-Pentahydroxy-5beta-cholestan-6-one；(2S,3R,5R,8R,9S,10R,13R,14R,17S)-17-[(2R,3R)-2,3-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 227780-00-9
• 化学式: C₂₇H₄₆O₆
• 分子量: 466.659
• InChiKey: XKRVOXLOQKYJKV-ORCMZSNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (20R,22R)-2β,3β,14α-trihydroxy-20,22-isopropylidenedioxy-5β-cholestan-6-one 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以53%的产率得到(20R,22R)-2β,3β,14α,20,22-pentahydroxy-5β-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  液态氨中锂还原ponasterone acetonide时的立体定向形成7,8β-二氢类似物

  摘要：

  液态氨中的锂将ponasterone A二丙酮化物还原后，立体生成了ponasterone A的5α-和5β-顶基的7,8β-二氢类似物和7,8β-二氢-6α-羟基衍生物。合成了7,8β-DihydroponasteroneA，日本红豆杉红豆杉针叶中的植物蜕皮激素及其5α-表皮。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110212