(Z)-2,2-dimethyl-3-(3-(oxiran-2-yl)but-2-en-1-yl)oxirane | 1262225-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (Z)-2,2-dimethyl-3-(3-(oxiran-2-yl)but-2-en-1-yl)oxirane
• CAS: 1262225-79-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: SMESSGODBLMAIT-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  25.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  罗勒烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(E)-myroxide
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of olefins by β-bromoalkoxydimethylsulfonium ylides

  摘要：

  Olefins can be converted to their respective epoxides in a one-pot procedure by dissolving the olefin in anhydrous DMSO, adding NBS to the reaction mixture to generate a beta-bromoalkoxydimethylsulfonium ylide, and then adding DBU to the reaction mixture. A large variety of alkenes were successfully epoxidized with yields largely dependent on the structure of the alkene. Most importantly, the facial selectivity of this one-pot process is the opposite of that observed when using traditional epoxidizing reagents. Electron-poor alkenes are not epoxidized under these conditions. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.068