4,4'-di(pyrrolidin-1-yl)-1,1'-binaphthyl | 879505-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4'-di(pyrrolidin-1-yl)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 1-[4-(4-Pyrrolidin-1-ylnaphthalen-1-yl)naphthalen-1-yl]pyrrolidine
• CAS: 879505-44-9
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂
• 分子量: 392.544
• InChiKey: FMZICTGEDBBXCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  590.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯萘 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene hydrochloride 四氯化钛 、 sodium hydride 、 叔丁醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,4'-di(pyrrolidin-1-yl)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  萘啶作为具有强健自由基阳离子的新型高度非平面电子供体的简便合成和表征

  摘要：

  萘啶2的制备方法是：镍催化1-氯萘的胺化，然后使用四氯化钛（IV）氧化1-萘胺1的均相。通过循环伏安法和其他电化学技术，EPR和UV可见光谱以及磁化率研究了材料2的电子和磁性。结果表明，化合物2可以通过两电子转移反应容易地和可逆地氧化成其双（自由基阳离子）2 2.2+，在室温下显示出相当大的稳定性（2 2.2+的半衰期）。由EPR在25°C下估算的时间为10天）。N，N'-双（4-甲氧基苯基）-（1,1'-联萘基）-4,4'-二胺2g的B3LYP / 6-31G *优化结构显示，取决于它的氧化态。中性化合物首选扭曲结构，而氧化形式2g •更倾向于平面+和2g 2.2+在整个π系统上实现自旋和/或电荷离域。这种与电子转移一致的构象变化有助于解释在2g电化学行为中观察到的不寻常的双电子过程，而不是在两次连续氧化的情况下预期的两次单电子转移。最终表明，高氯酸锡（ThClO 4）在CH 2 Cl 2中氧化2g会生成2g

  DOI：

  10.1021/jo0517444

文献信息

• Iron(III)-Promoted Oxidative Coupling of Naphthylamines: Synthetic and Mechanistic Investigations
  作者：Xin-Le Li、Jin-Hua Huang、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1021/ol202058r

  日期：2011.9.16

  A facile route to the synthesis of 1,1'-binaphthyl-4,4'-diamines (naphthidines) and 1,1'-binaphthyl-2,2'-diamines (BINAMs) was developed by the oxidative homocoupling of 1- and 2-naphthylamines, respectively, using FeCl(3) as oxidant and K(2)CO(3) as base in 1,2-dichloroethane under ambient conditions. A preliminary mechanistic investigation was performed by the ESR spectroscopy and intermediate-trapping technique.
• Facile Synthesis and Characterization of Naphthidines as a New Class of Highly Nonplanar Electron Donors Giving Robust Radical Cations
  作者：Christophe Desmarets、Benoît Champagne、Alain Walcarius、Christine Bellouard、Rafik Omar-Amrani、Abdelaziz Ahajji、Yves Fort、Raphaël Schneider

  DOI：10.1021/jo0517444

  日期：2006.2.1

  4‘-diamine 2g shows significant differences in the torsion angle between the naphthalene moieties depending on its oxidation state. Twisted structures are preferred for neutral compounds, whereas more planar are favored for the oxidized forms 2g•+ and 2g2.2+ to realize spin and/or charge delocalizations over the whole π-system. Such conformation changes concerted with the electron transfers contribute to explain

  萘啶2的制备方法是：镍催化1-氯萘的胺化，然后使用四氯化钛（IV）氧化1-萘胺1的均相。通过循环伏安法和其他电化学技术，EPR和UV可见光谱以及磁化率研究了材料2的电子和磁性。结果表明，化合物2可以通过两电子转移反应容易地和可逆地氧化成其双（自由基阳离子）2 2.2+，在室温下显示出相当大的稳定性（2 2.2+的半衰期）。由EPR在25°C下估算的时间为10天）。N，N'-双（4-甲氧基苯基）-（1,1'-联萘基）-4,4'-二胺2g的B3LYP / 6-31G *优化结构显示，取决于它的氧化态。中性化合物首选扭曲结构，而氧化形式2g •更倾向于平面+和2g 2.2+在整个π系统上实现自旋和/或电荷离域。这种与电子转移一致的构象变化有助于解释在2g电化学行为中观察到的不寻常的双电子过程，而不是在两次连续氧化的情况下预期的两次单电子转移。最终表明，高氯酸锡（ThClO 4）在CH 2 Cl 2中氧化2g会生成2g