17-methyl-18-nor-5α-androst-13(17)-en-3β-ol | 85479-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-methyl-18-nor-5α-androst-13(17)-en-3β-ol
• 英文别名: 3β-hydroxy-10.17-dimethyl-5α-gonene-(13(17))；(10S)-3c-Hydroxy-10r.17-dimethyl-(5tH.8cH.9tH.14tH)-Δ¹³⁽¹⁷⁾-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；17-Methyl-18-nor-5α-androsten-(13(17))-ol-(3β)；3β-Hydroxy-10.17-dimethyl-5α-gonen-(13(17))
• CAS: 85479-46-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: QXAXPDGCELJCAF-FEJCRTRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-methyl-18-nor-5α-androst-13(17)-en-3β-ol 、 苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3β-(benzoyloxy)-17-methyl-18-nor-5α-androst-13(17)-ene
  参考文献：
  名称：

  Favorskii rearrangements of .alpha.-halogenated acetylcycloalkanes. 4. Stereochemistry of cyclopropanonic rearrangements and the influence of steric factors on the competing formation of .alpha.-hydroxy ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a004
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-17β-p-toluenesulfonyloxy-5α-androstan 在 溴乙烷 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 17-methyl-18-nor-5α-androst-13(17)-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Favorskii rearrangements of .alpha.-halogenated acetylcycloalkanes. 4. Stereochemistry of cyclopropanonic rearrangements and the influence of steric factors on the competing formation of .alpha.-hydroxy ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a004

文献信息

• Über Steroide. 85. Mitteilung. Beitrag zur Farbreaktion auf 17α-Oxy-steroide
  作者：K. Miescher、H. Kägi

  DOI：10.1002/hlca.19490320319

  日期：——

  Erhitzen von Androstan-3, β, 17α-diol mit wasserfreier Ameisensäure führte zum krystallisierten, beständigen 3β-Formyloxy-ψ-androsten. Durch seine Ozonisation und weitere Umwandlung bis zum Chrysen konnte gezeigt werden, dass die Doppelbindung im ψ-Androsten sich zwischen den Kohlenstoffatomen 13 und 17 befindet.

  Erhitzen von Androstan-3，β，17α-diolmit wasserfreierAmeisensäureführtezum krystallisierten，bestängengen3β-Formyloxy-ψ-androsten。塞纳河地区的臭氧化与湿地保护，以及多尔宾宾登州ψ-安德罗斯滕河道和科伦斯滕托芬区13和17的选址。