3-anilino-2-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)acrylonitrile | 1198403-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-anilino-2-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-anilino-2-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1198403-39-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: KUSBIUOQYZPYCO-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-6-甲基色酮 、 苯胺 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-anilino-2-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)acrylonitrile 、 3-anilino-2-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-氰基色酮与伯胺的反应：产物的结构

  摘要：

  3-氰基色酮与芳香伯胺在沸腾的苯中反应得到 Z-和 E-3-芳基氨基-2-(2-羟基芳酰基)丙烯腈和 2-氨基-3-(芳基-亚氨基甲基)色酮的混合物。当反应在三乙胺存在下进行时，后者可以很容易地以单独的状态获得。对于脂肪族伯胺，开链反应产物立即环化成 3-烷基亚氨基甲基-2-氨基色酮。通过在 DMSO-d6 和 CDCl3 中的 1D 和 2D 1H、13C 和 15N NMR 光谱检查产品的结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0127-y

文献信息

• Structural revision in the reactions of 3-cyanochromones with primary aromatic amines. Improved synthesis of 2-amino-3-(aryliminomethyl)chromones
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Vladimir S. Moshkin、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.028

  日期：2009.11

  2-amino-3-(aryliminomethyl)chromones as the sole products or as their mixtures with Z- and E-3-anilino-2-salicyloylacrylonitriles, depending on the reaction conditions. With aliphatic amines, 2-amino-3-(alkyliminomethyl)chromones are obtained in good yields. The reaction of 3-cyanochromone with o-phenylenediamine is reinvestigated and proof for the product structure and a possible reaction pathway are presented

  3-氰基色酮与伯芳族胺反应生成2-氨基-3-（芳基甲基）色酮，作为唯一产物或与Z-和E -3-苯胺基-2-水杨酰基丙烯腈的混合物，这取决于反应条件。使用脂族胺，可以高收率获得2-氨基-3-（烷基亚氨基甲基）色酮。对3-氰基色酮与邻苯二胺的反应进行了重新研究，并给出了产物结构的证据和可能的反应途径。