8-β-(xanthen-9'''-carbonyloxy)-N-phenethyl-3-azabicyclo<3.2.1>octane | 135424-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-β-(xanthen-9'''-carbonyloxy)-N-phenethyl-3-azabicyclo<3.2.1>octane
• CAS: 135424-79-2
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₃
• 分子量: 439.554
• InChiKey: SDGATJDMOCMJJL-BWSICMMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呫吨-9-甲酸 、 3-(2-phenylethyl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到8-β-(xanthen-9'''-carbonyloxy)-N-phenethyl-3-azabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  某些衍生自3-phenethyl-3-azabicyclo [3.2.1] octan-8-beta-ol的酯及其相应的N-内-甲基季铵盐的合成，结构，构象和药理研究。

  摘要：

  合成并通过1H和13C NMR光谱研究了一系列8-β-酰氧基-3-苯乙基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷及其N-内硫代甲烷，以及8-β-p-的晶体结构。通过X射线衍射测定氯苯甲酰氧基-3-苯乙基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷甲硫醇（2c）。在CDCl3溶液中，1b-1e显示相同的优选构象。环戊烷和哌啶环分别采用在C-8处变平的包膜构象和在C-8处折叠且在N-3处变平的扭曲椅构象，其中N取代基相对于哌啶环处于赤道位置。在所有情况下，甲基化均从内位发生。还报道了标题化合物拮抗乙酰胆碱诱导的豚鼠回肠收缩的能力。

  DOI：

  10.1002/jps.2600800612