(3R,8aR)-8a-(3-hydroxypropyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 1049705-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,8aR)-8a-(3-hydroxypropyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• CAS: 1049705-43-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: JTQJQEPHRBROEH-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8aR)-8a-(3-hydroxypropyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 咪唑 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R,6R,8aR)-8a-[3-(tert-butyldimethylsilyl)propyl]-6-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  苯二甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的烷基化。β-取代的哌啶的对映选择性合成

  摘要：

  研究了各种苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺烷基化的立体化学结果。讨论了C-8a立体中心构型的影响以及C-8和C-8a位置的取代基对反应立体选择性的影响。这些烷基化反应的合成用途通过顺式和反式3,5-二取代，2,5-二取代和2,3,5-三取代对映体纯哌啶以及吲哚生物碱20 R-和20 S-的合成来说明。二氢裂解胺。

  DOI：

  10.1021/jo060157v
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8aR)-8a-(3-benzyloxypropyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,8aR)-8a-(3-hydroxypropyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  苯二甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的烷基化。β-取代的哌啶的对映选择性合成

  摘要：

  研究了各种苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺烷基化的立体化学结果。讨论了C-8a立体中心构型的影响以及C-8和C-8a位置的取代基对反应立体选择性的影响。这些烷基化反应的合成用途通过顺式和反式3,5-二取代，2,5-二取代和2,3,5-三取代对映体纯哌啶以及吲哚生物碱20 R-和20 S-的合成来说明。二氢裂解胺。

  DOI：

  10.1021/jo060157v

文献信息

• An Enantioselective Synthetic Route to <i>cis</i>-2,4-Disubstituted and 2,4-Bridged Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Annamaria T. Minaglia、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo801172b

  日期：2008.9.1

  A synthetic route to enantiopure cis-2,4-disubstituted and 2,4-bridged piperidines is reported, the key step being a stereoselective conjugate addition of an organocuprate to a phenylglycinol-derived unsaturated lactam bearing a substituent at the 8a-position.