methyl 4,4-dicyano-2-methylene-3-(naphthalen-2-yl)but-3-enoate | 1394250-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4,4-dicyano-2-methylene-3-(naphthalen-2-yl)but-3-enoate
• 英文别名: methyl 4,4-dicyano-2-methylene-3-(naphthalen-3-yl)but-3-enoate
• CAS: 1394250-10-2
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: OHODWGIDJRBZEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 methyl 4,4-dicyano-2-methylene-3-(naphthalen-2-yl)but-3-enoate 在 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以79%的产率得到methyl 1-(2,2-dicyano-1-(naphthalen-2-yl)vinyl)-2-oxocyclopent-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用马来酰亚胺和顺丁烯二酸酐进行的膦催化的4,4-二氰基-2-甲基丁-3-烯酸酯的环化反应

  摘要：

  已开发出一种新的膦催化的马来酰亚胺与4,4-二氰基-2-亚甲基丁-3-烯酸酯的[4 + 1]环化反应，可提供螺环产物，而马来酰亚胺可作为C 1 合成子。此外，还实现了膦催化的4,4-二氰基-2-亚甲基丁-3-烯酸酯与顺丁烯二酸酐之间的正[3 + 2]环化反应，顺丁烯二酸酐 在反应中可作为C 3合成子。提供官能化的环戊烯酮。稳定的含两性离子化合物是两种圆环中的关键反应中间体，并已成功分离。在控制实验和氘标记实验的基础上提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201406100

文献信息

• Phosphine-catalyzed asymmetric [4+1] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with dicyano-2-methylenebut-3-enoates
  作者：Xiao-nan Zhang、Hong-Ping Deng、Long Huang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c2cc34619b

  日期：——

  asymmetric [4+1] annulation of MBH carbonates with dicyano-2-methylenebut-3-enoates has been developed for the first time, providing an efficient and enantioselective synthesis of highly functionalized cyclopentenes bearing one all-carbon quaternary stereogenic center.

  首次开发了具有二氰基-2-亚甲基丁-3-烯酸酯的MBH碳酸酯的新型不对称[4 + 1]环合反应，提供了带有一个全碳四元立体中心的高度官能化的环戊烯的高效和对映选择性合成。
• Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of 4,4-Dicyano-2-methylenebut-3-enoates with Benzyl Buta-2,3-dienoate and Penta-3,4-dien-2-one
  作者：Xiao-Nan Zhang、Min Shi

  DOI：10.1021/cs300751a

  日期：2013.4.5

  4,4-Dicyano-2-methylenebut-3-enoates are employed in the phosphine-catalyzed [3 + 2] cycloaddition with allenoates for the first time, affording regiospecific [3 + 2]-annulation products in moderate to good yields. The multifunctional chiral thiourea-phosphines having an axially chiral binaphthyl scaffold are effective catalysts for the asymmetric variant of this reaction, giving the alpha-regioisomers in good yields and moderate enantioselectivities.