4-Diethoxyphosphoryl-1-(diethoxyphosphorylmethyl)imidazole | 1422542-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Diethoxyphosphoryl-1-(diethoxyphosphorylmethyl)imidazole
• 英文别名: 4-diethoxyphosphoryl-1-(diethoxyphosphorylmethyl)imidazole
• CAS: 1422542-22-0
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₆P₂
• 分子量: 354.28
• InChiKey: ZBLBAXABXWKDKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异腈甲基磷酸二乙酯 在 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到4-Diethoxyphosphoryl-1-(diethoxyphosphorylmethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  异氰基甲基膦酸二乙酯和马来酰亚胺的第一个非对映选择性[3 + 2]环加成反应†

  摘要：

  通过第一个非对映选择性银催化的[3 + 2]环加成反应制备双环α-亚氨基膦酸酯异氰基甲基膦酸二乙酯和不同地Ñ取代的马来酰亚胺。通过催化氢化还原所得的亚胺导致产生环状α-氨基膦酸酯，其为α-氨基酯替代物。该加合物的相对立体化学通过的X射线晶体分析证实4。通过理论研究合理化了环加成反应的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob26766k

文献信息

• First diastereoselective [3 + 2] cycloaddition reaction of diethyl isocyanomethylphosphonate and maleimides
  作者：Carlos Arróniz、Juan Molina、Sonia Abás、Elies Molins、Josep M. Campanera、F. Javier Luque、Carmen Escolano

  DOI：10.1039/c3ob26766k

  日期：——

  Bicyclic α-iminophosphonates were prepared via the first diastereoselective silver catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction of diethyl isocyanomethylphosphonate and diversely N-substituted maleimides. The reduction of the resulting imine by catalytic hydrogenation led to cyclic α-aminophosphonates, which are α-aminoester surrogates. The relative stereochemistry of the adducts was confirmed by X-ray

  通过第一个非对映选择性银催化的[3 + 2]环加成反应制备双环α-亚氨基膦酸酯异氰基甲基膦酸二乙酯和不同地Ñ取代的马来酰亚胺。通过催化氢化还原所得的亚胺导致产生环状α-氨基膦酸酯，其为α-氨基酯替代物。该加合物的相对立体化学通过的X射线晶体分析证实4。通过理论研究合理化了环加成反应的非对映选择性。