2-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-1,4-dion | 135979-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-1,4-dion
• 英文别名: 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2,3-dimethyl-2H-naphthalene-1,4-dione
• CAS: 135979-33-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₃
• 分子量: 392.538
• InChiKey: MSZJNJQGJMCFRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,4-萘醌 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 2-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-1,4-dion
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 21 版：2-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）-1,4-萘醌作为 5-脂肪氧化酶抑制剂

  摘要：

  许多 3,5-二叔丁基-4-羟基苯基-1,4-萘醌衍生物 - 特别是 10 和 11 - 被合成为潜在的 5-脂氧合酶抑制剂。关键连接是 3 和 9a-b。2,6-二叔丁基苯酚(2)与2-溴/氯(1a-b)和2,3-二溴/二氯-1,4-萘醌(8a-b)的1,4-加成是形成。3-甲基衍生物 5 由 3 的自由基甲基化形成。9a-b 是合成预期脂氧合酶抑制剂 10 和 11 的构件。而 10 在室温下碱性甲醇中的添加/消除过程中. 11是通过在碱性含水甲醇中加热9a-b在一锅反应中水解10形成的。11 通过 CAN 氧化突然转化为醌甲基化物类似物 12。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240806

文献信息

• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 21. Mitt.: 2-(3,5-Di-Tert-Butyl-4-Hydroxyphenyl)-1,4-Naphthochinone Als 5-Lipoxygenasehemmer
  作者：Gotthard Wurm

  DOI：10.1002/ardp.2503240806

  日期：——

  Reihe von 3,5‐Di‐tert‐butyl‐4‐hydroxyphenyl‐1,4‐naphthochinonderivaten ‐ speziell 10 und 11 ‐ synthetisiert. Die Schlüsselverbindungen sind 3 und 9a‐b. die durch 1,4‐Addition von 2,6‐Di‐tert‐butylphenol (2) an 2‐Brom/Chlor‐ (1a‐b) und 2,3‐Dibrom/Dichlor‐1,4‐naphthochinon (8a‐b) gebildet werden. Das 3‐Methylderivat 5 entsteht durch radikalische Methylierung von 3. 9a‐b sind die Bausteine für die Synthese

  许多 3,5-二叔丁基-4-羟基苯基-1,4-萘醌衍生物 - 特别是 10 和 11 - 被合成为潜在的 5-脂氧合酶抑制剂。关键连接是 3 和 9a-b。2,6-二叔丁基苯酚(2)与2-溴/氯(1a-b)和2,3-二溴/二氯-1,4-萘醌(8a-b)的1,4-加成是形成。3-甲基衍生物 5 由 3 的自由基甲基化形成。9a-b 是合成预期脂氧合酶抑制剂 10 和 11 的构件。而 10 在室温下碱性甲醇中的添加/消除过程中. 11是通过在碱性含水甲醇中加热9a-b在一锅反应中水解10形成的。11 通过 CAN 氧化突然转化为醌甲基化物类似物 12。