1,3-dimethyl-3-((naphthalen-2-ylsulfonyl)methyl)indolin-2- one | 1627147-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-((naphthalen-2-ylsulfonyl)methyl)indolin-2- one
• 英文别名: 1,3-dimethyl-3-((naphthalen-2-ylsulfonyl)methyl)indolin-2-one
• CAS: 1627147-82-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: ZTQXASYQGWSFOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲基丙烯酰胺 在 ammonium peroxydisulfate 、 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-dimethyl-3-((naphthalen-2-ylsulfonyl)methyl)indolin-2- one
  参考文献：
  名称：

  银催化N-芳基丙烯酰胺的三氟甲基化-、二氟甲基化-和芳基磺酰化-环化反应合成羟吲哚

  摘要：

  通过 Langlois 试剂或 Baran 试剂与 N-芳基丙烯酰胺反应，实现了三氟甲基和二氟甲基取代的羟吲哚的有效合成。然而，芳基亚磺酸钠盐与N-芳基丙烯酰胺的反应没有得到脱亚磺化产物，而是产生了芳基磺化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400087

文献信息

• Hydrogen and Sulfonyl Radical Generation for the Hydrogenation and Arylsulfonylation of Alkenes Driven by Photochemical Activity of Hydrogen Bond Donor‐Acceptor Complexes
  作者：Yang Li、Fang Ma、Pinhua Li、Tao Miao、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801521

  日期：2019.4

  developed. The reaction afforded a range of hydrogenated products and sulfonated oxindoles in high yields under external photocatalyst‐free, oxidant‐ and reductant‐free conditions. Mechanistic investigations suggested this transformation is driven by the photochemical activity of hydrogen bond donor‐acceptor complex, generated from the substrates of arylsulfinic acids and C6‐(vinyl sulfone)phenanthridines

  已经开发出用于烯烃的氢化和芳基磺酰化的有效的光诱导策略。在无外部光催化剂，无氧化剂和无还原剂的条件下，该反应可提供高产率的一系列氢化产物和磺化羟吲哚。机理研究表明，这种转变是由氢键供体-受体配合物的光化学活性驱动的，该配合物是通过氢键相互作用从芳基亚磺酸和C6-（乙烯基砜）菲啶或N-芳基丙烯酰胺的底物产生的。