2-(dec-9-enyl)-1,3-dioxane | 7152-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(dec-9-enyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-(Dec-9-en-1-yl)-1,3-dioxane；2-dec-9-enyl-1,3-dioxane
• CAS: 7152-31-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: LXQNIXJHJHGDBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dec-9-enyl)-1,3-dioxane 在 Carreira’s cobalt catalyst 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 作用下， 反应 16.5h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴催化的未活化烯烃的氢氟化：氟转移的自由基方法

  摘要：

  开发了使用钴催化剂的烯烃的催化氢氟化。该反应专有的马尔可夫尼科夫选择性，官能团耐受性和可扩展性使其成为烯烃氢氟化的有吸引力的方案。初步的机械实验表明，自由基中间体的参与。

  DOI：

  10.1021/ol402696h
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 、 1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(dec-9-enyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  协同氢化钴和硼基钴化使未活化烯烃的区域选择性迁移三硼化成为可能

  摘要：

  开发了一种区域选择性钴催化的未活化烯烃的三苯甲基化反应，以使用由 Co(acac) 2和黄磷生成的催化剂来合成通用的 1,1,3-三硼烷基烷烃。机理研究表明，这种三苯甲基化反应通过三个相互依赖的催化循环进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202116133

文献信息

• Carbonyl Imines from Oxaziridines: Generation and Cycloaddition of NOC Dipoles
  作者：Katherine M. Partridge、Ilia A. Guzei、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.200905801

  日期：2010.1.25

  Dipoles apart: Unusual 1,3‐dipolar carbonyl imines are generated in the presence of a bulky scandium(III) catalyst by undergoing a Lewis acid catalyzed rearrangement of N‐sulfonyl oxaziridines. The 1,3‐dipolar carbonyl imines then undergo subsequent cycloaddition with a variety of dipolarophiles. tmbox=2,2′‐isopropylidenebis(4,4‐dimethyl‐2‐oxazoline).

  偶极子分开：在大体积钪 (III) 催化剂存在下，通过路易斯酸催化的N-磺酰基氧氮杂环丙烷重排，生成不寻常的 1,3-偶极羰基亚胺。1,3-偶极羰基亚胺随后与多种亲偶极体发生环加成反应。tmbox=2,2'-异亚丙基双（4,4-二甲基-2-恶唑啉）。
• PhI(OAc)2/KI-Mediated Reaction of Aryl Sulfinates with Alkenes, Alkynes, and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Synthesis of Vinyl Sulfones and β-Iodovinyl Sulfones
  作者：Praewpan Katrun、Supanimit Chiampanichayakul、Kanokwan Korworapan、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201000641

  日期：2010.10

  (Diacetoxyiodo)benzene [PhI(OAc) 2 , DIB] was able to promote the reaction of sodium aryl sulfinate and potassium iodide (KI) with alkenes and alkynes to afford the corresponding vinyl sulfones and β-iodovinyl sulfones, respectively, in good yields. The salient features of this reaction are that it employs a commercially available and environmentally benign hypervalent iodine(III) reagent, a one-step

  (二乙酰氧基碘)苯 [PhI(OAc) 2 , DIB] 能够促进芳基亚磺酸钠和碘化钾 (KI) 与烯烃和炔烃的反应，分别以良好的产率得到相应的乙烯基砜和 β-碘乙烯基砜. 该反应的显着特点是采用市售且环境友好的高价碘（III）试剂，一步反应，反应时间短，反应条件温和。
• 10.1021/jacs.4c03346
  作者：Li, Longfei、Yang, Shuo、Xu, Zhongyun、Li, Shengxiao、Jiang, Jie、Zhang, Yong-Qiang

  DOI：10.1021/jacs.4c03346

  日期：——

  considerable progress has been made in the asymmetric synthesis of trans- and trisubstituted glycidic esters, achieving enantioselective preparation of cis-glycidic esters has remained a long-standing challenge. Here, we demonstrate a selectivity-predictable modular platform for the asymmetric synthesis of cis-glycidic esters via a novel dinuclear (salen)titanium(III)-catalyzed radical-type kinetic resolution

  缩水甘油酯是合成化学中的关键成分，与简单的环氧化物相比，缩水甘油酯具有增强的多功能性，可针对多种分子靶标进行定制。尽管在反式和三取代缩水甘油酯的不对称合成方面已经取得了相当大的进展，但实现顺式缩水甘油酯的对映选择性制备仍然是一个长期存在的挑战。在这里，我们展示了一种选择性可预测的模块化平台，用于通过新型双核（salen）钛（III）催化的自由基型动力学拆分（KR）方法来不对称合成顺式缩水甘油酯。这种自由基 KR 方案在温和条件下运行，并表现出广泛的底物范围，促进具有高水平区域选择性和对映选择性的烷基和芳基取代的顺式缩水甘油酯的合成，以及代表具有合成价值的基序的羟基酯副产物。这项研究对应用于环氧化物的自由基型 KR 进行了独特的探索，有效克服了环氧化物化学中通常采用的传统亲核型方法所固有的空间挑战。
• Cobalt-Catalyzed Hydrofluorination of Unactivated Olefins: A Radical Approach of Fluorine Transfer
  作者：Hiroki Shigehisa、Eriko Nishi、Mayu Fujisawa、Kou Hiroya

  DOI：10.1021/ol402696h

  日期：2013.10.18

  Catalytic hydrofluorination of olefins using a cobalt catalyst was developed. The exclusive Markovnikov selectivity, functional group tolerance, and scalability of this reaction make it an attractive protocol for the hydrofluorination of olefins. A preliminary mechanistic experiment showed the involvement of a radical intermediate.

  开发了使用钴催化剂的烯烃的催化氢氟化。该反应专有的马尔可夫尼科夫选择性，官能团耐受性和可扩展性使其成为烯烃氢氟化的有吸引力的方案。初步的机械实验表明，自由基中间体的参与。
• Synergistic Hydrocobaltation and Borylcobaltation Enable Regioselective Migratory Triborylation of Unactivated Alkenes
  作者：Yinsong Zhao、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.202116133

  日期：2022.3.28

  A regioselective cobalt-catalyzed triborylation of unactivated alkenes is developed to access synthetically versatile 1,1,3-triborylalkanes with a catalyst generated from Co(acac)2 and xantphos. Mechanistic studies reveal that this triborylation reaction proceeds through three interdependent catalytic cycles.

  开发了一种区域选择性钴催化的未活化烯烃的三苯甲基化反应，以使用由 Co(acac) 2和黄磷生成的催化剂来合成通用的 1,1,3-三硼烷基烷烃。机理研究表明，这种三苯甲基化反应通过三个相互依赖的催化循环进行。