6,7-dimethoxy-2-veratryl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carbonitrile | 76800-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-veratryl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-2-veratryl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1-carbonitril
• CAS: 76800-86-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: JZZRASVQXHDNQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-veratryl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 以35%的产率得到4,5,14-trimethoxy-10-azatetracyclo[8.8.0.02,7.012,18]octadeca-1(18),2,4,6,11,13,16-heptaen-15-one
  参考文献：
  名称：

  重排苄基氨基腈以得到环庚[ c ]吡咯-6（2 H）-ones

  摘要：

  带有2-芳基和N-烷基取代基的N -4-甲氧基苄基和N -3,4-二甲氧基苄基-氨基乙腈进行O-去甲基化并进行重排，消除浓硫酸中的氨，得到1-芳基-N-烷基环庚基[ c ]吡咯-6（2 H）-1。

  DOI：

  10.1039/c39800001164
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6,7-dimethoxy-2-veratryl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (±)-heterocarpine, a hydroxymethylated isoquinoline alkaloid from ceratocapnos heterocarpa

  摘要：

  Heterocarpine, a novel alkaloid from Ceratocapnos heterocarpa, has been characterised as (+/-)-1-hydroxymethyl-2-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline. The alkaloid was synthesized from the corresponding 3,4-dihydro isoquinoliniun salt. A key step in the process is the acid resin catalysed methanolysis of the l-carbamoyl isoquinoline. The structural correlation of the hydroxymethylated alkaloids heterocarpine and malacitanine with their unsubstituted counterparts capnosine and caseamine, also present in the plant, might be of biosynthetic significance. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00198-8