1-[2(R)-[1(R)-carboxy-2-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-1-[5-14C]imidazolidinyl)ethyl]-3-cyclopentylpropionyl]piperidine | 335241-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[2(R)-[1(R)-carboxy-2-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-1-[5-14C]imidazolidinyl)ethyl]-3-cyclopentylpropionyl]piperidine
• 英文别名: (2R,3R)-3-(cyclopentylmethyl)-4-oxo-4-piperidin-1-yl-2-[(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-(514C)1,3-diazolidin-1-yl)methyl]butanoic acid
• CAS: 335241-48-0
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₅
• 分子量: 423.526
• InChiKey: KXFIFUOFAYJILE-QPEJBIBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2(R)-[1(R)-carboxy-2-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-1-[5-14C]imidazolidinyl)ethyl]-3-cyclopentylpropionyl]piperidine 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以27%的产率得到1-[2(R)-[1(R)-carbamoyl-2-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-1-[5-14C]imidazolidinyl)ethyl]-3-cyclopentylpropionyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of labelled forms of cipemastat

  摘要：

  胶原酶抑制剂 cipemastat (Ro 32-3555) 的开发需要合成碳 14 标记和氘化材料，用于测量生物体液中的母体药物和药物相关材料。此外，体外代谢和分析研究都需要标记的代谢物。本文描述了标记形式的西匹司他及其酰胺 (Ro 32-4778) 和葡萄糖醛酸苷 (Ro 32-6414) 代谢物的合成。版权所有 © 2001 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.440
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R)-3-(cyclopentylmethyl)-4-oxo-4-piperidin-1-yl-2-[(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-(514C)1,3-diazolidin-1-yl)methyl]butanoate 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[2(R)-[1(R)-carboxy-2-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-1-[5-14C]imidazolidinyl)ethyl]-3-cyclopentylpropionyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of labelled forms of cipemastat

  摘要：

  胶原酶抑制剂 cipemastat (Ro 32-3555) 的开发需要合成碳 14 标记和氘化材料，用于测量生物体液中的母体药物和药物相关材料。此外，体外代谢和分析研究都需要标记的代谢物。本文描述了标记形式的西匹司他及其酰胺 (Ro 32-4778) 和葡萄糖醛酸苷 (Ro 32-6414) 代谢物的合成。版权所有 © 2001 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.440