2,2-dimethylnaphtho[2,3-d]-1,3-dioxole | 5656-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-dimethylnaphtho[2,3-d]-1,3-dioxole
• 英文别名: 2,2-dimethylnaphtho[1,3]dioxole；2,2-Dimethylbenzo[f][1,3]benzodioxole
• CAS: 5656-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: RDMRGOXKIJRQQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylnaphtho[2,3-d]-1,3-dioxole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2,3-二羟基萘
  参考文献：
  名称：

  使用固定在硅胶上的无味硫醇实际裂解乙缩醛

  摘要：

  开发了一种实用，有效且通用的方法，使用在硅胶上官能化的硫醇将各种芳族和脂族缩醛脱保护为相应的邻苯二酚或二醇衍生物。这是著名的商业固载硫醇（Silia MetS®Thiol）的应用。该过程是温和的，并且可以扩大规模。它不需要惰性气氛，并且观察到干净的转化。此方法适用于具有不同功能的取代1,3-苯并二恶唑和脂族缩醛。它提供了高收率的常规路线的优势，可以在环境温度下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901239
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 2,3-二羟基萘 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到2,2-dimethylnaphtho[2,3-d]-1,3-dioxole
  参考文献：
  名称：

  使用固定在硅胶上的无味硫醇实际裂解乙缩醛

  摘要：

  开发了一种实用，有效且通用的方法，使用在硅胶上官能化的硫醇将各种芳族和脂族缩醛脱保护为相应的邻苯二酚或二醇衍生物。这是著名的商业固载硫醇（Silia MetS®Thiol）的应用。该过程是温和的，并且可以扩大规模。它不需要惰性气氛，并且观察到干净的转化。此方法适用于具有不同功能的取代1,3-苯并二恶唑和脂族缩醛。它提供了高收率的常规路线的优势，可以在环境温度下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901239

文献信息

• Steric and Electronic Effects on the Configurational Stability of Residual Chiral Phosphorus-Centered Three-Bladed Propellers: Tris-aryl Phosphanes
  作者：Simona Rizzo、Tiziana Benincori、Valentina Bonometti、Roberto Cirilli、Patrizia R. Mussini、Marco Pierini、Tullio Pilati、Francesco Sannicolò

  DOI：10.1002/chem.201201182

  日期：2013.1.2

  tris‐aryl phosphanes, structurally designed to exist as residual enantiomers or diastereoisomers, bearing substituents differing in size and electronic properties on the aryl rings, were synthesized and characterized. Their electronic properties were evaluated on the basis of their electrochemical oxidation potential determined by voltammetry. The configurational stability of residual phosphanes, evaluated

  合成并表征了一系列结构上设计为作为残留对映异构体或非对映异构体，在芳基环上带有尺寸和电子性质不同的取代基的三三芳基膦。根据通过伏安法测定的电化学氧化电位，评估了它们的电子性能。通过在手性固定相上通过动态HPLC或/和通过动态1 H和31 P NMR光谱评估，残留膦的构型稳定性相当适中（约18–20 kcal mol -1的壁垒），低得多比相应的氧化膦所显示的要大（约25–29 kcal mol -1的势垒）。首次以对映纯状态分离了三芳基膦的残留对映体，并通过单晶异常X射线衍射分析为其分配了绝对构型。在这种情况下，消旋障碍也可以通过CD信号衰减动力学来计算。进行了详细的计算研究，以弄清螺旋反转机理。计算表明，三芳基膦的低构型稳定性可归因于出乎意料的容易的磷锥体反转，这取决于叶片上存在的取代基，即使在构成单个残留立体异构体的四个构象异构体中最稳定的情况下也可能发生。
• Wershinin S. S., Bikbulatow R. R., Mater. 45 Nautsch.-tekhn. konf. stud., aspirantow i mol. utschenykh Ufim.+
  作者：Wershinin S. S., Bikbulatow R. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4482489A
  申请人：——

  公开号：US4482489A

  公开（公告）日：1984-11-13
• Practical Cleavage of Acetals by Using an Odorless Thiol Immobilized on Silica
  作者：Mylène de Léséleuc、Andrew Kukor、Shaun D. Abbott、Boulos Zacharie

  DOI：10.1002/ejoc.201901239

  日期：2019.11.30

  A practical, efficient and general method was developed for the deprotection of a variety of aromatic and aliphatic acetals to their corresponding catechol or diol derivatives using thiol functionalized on silica gel. This is an application for the well‐known commercial solid‐supported thiol (Silia MetS ® Thiol). The procedure is mild and amenable to scale‐up. It does not require inert atmosphere and

  开发了一种实用，有效且通用的方法，使用在硅胶上官能化的硫醇将各种芳族和脂族缩醛脱保护为相应的邻苯二酚或二醇衍生物。这是著名的商业固载硫醇（Silia MetS®Thiol）的应用。该过程是温和的，并且可以扩大规模。它不需要惰性气氛，并且观察到干净的转化。此方法适用于具有不同功能的取代1,3-苯并二恶唑和脂族缩醛。它提供了高收率的常规路线的优势，可以在环境温度下进行。