2-(1-acetyl-2-oxo-propyl)-3-chloro-[1,4]naphthoquinone | 72520-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-acetyl-2-oxo-propyl)-3-chloro-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-(1-Acetyl-2-oxo-propyl)-3-chlor-[1,4]naphthochinon；3-Chlor-2-(diacetylmethyl)-naphthochinon-(1.4)；3-Chlor-naphthochinon-(1.4)-acetylaceton-(2)；2-Chloro-3-(2,4-dioxopentan-3-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 72520-66-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₄
• 分子量: 290.703
• InChiKey: VOXGHPDQFNUMNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-acetyl-2-oxo-propyl)-3-chloro-[1,4]naphthoquinone 在 三正丁胺 、 乙醇 作用下， 生成 3-acetyl-2-methyl-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Naphthoquinones with Malonic Ester and its Analogs. IV. A Synthesis of 2,3-Disubstituted-4,5-phthaloylfurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01577a043
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 乙酰丙酮化钠 在 乙醇 作用下， 生成 2-(1-acetyl-2-oxo-propyl)-3-chloro-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Michel, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Direct One-Pot Synthesis of Naphtho[2,3-<b> <i>b</i> </b>]furan-4,9-dione Derivatives via C,O-Dialkylation of β-Dicarbonyl Compounds by 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinones
  作者：Jian-Hua Xu、Hua-You Hu、Ye Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1055/s-2005-865305

  日期：——

  Base-promoted reactions of acyclic and cyclic β-dicarbonyl compounds (3) with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (1) and 4a,6,7,8a-tetrachloro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione (2) resulted in C,O-dialkylation of 3 to give 2,3-disubstituted naphtho[2,3-b]furan-4,9-diones (4) and 5,8-methanonaphtho[2,3-b]furan-4,9-diones (6) respectively in moderate to high yields.

  无环和环状β-二酮化合物(3)在碱促反应中与2,3-二氯-1,4-萘醌(1)和4a,6,7,8a-四氯-1,4-美克萘-5,8-二酮(2)反应，导致3的C,O-双烷基化反应，分别产生2,3-二取代萘[2,3-b]呋喃-4,9-二酮(4)和5,8-美克萘[2,3-b]呋喃-4,9-二酮(6)，产率中等至高。
• Michel, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2409
  作者：Michel

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Naphthoquinones with Malonic Ester and its Analogs. IV. A Synthesis of 2,3-Disubstituted-4,5-phthaloylfurans
  作者：Ernest F. Pratt、Rip G. Rice

  DOI：10.1021/ja01577a043

  日期：1957.10