phosphorodichloridic acid (5α)-cholestan-3β-yl ester | 24352-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: phosphorodichloridic acid (5α)-cholestan-3β-yl ester
• 英文别名: Cholestanyl-Phosphorodichloridat
• CAS: 24352-42-9
• 化学式: C₂₇H₄₇Cl₂O₂P
• 分子量: 505.549
• InChiKey: AEMHIODBFWKRAR-QCYZZNICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.08
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphorodichloridic acid (5α)-cholestan-3β-yl ester 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5α-cholestan-3β-yl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  有机磷酰氯的研究。第二部分 类固醇二氯磷酸酯的反应

  摘要：

  描述了以下甾族二氯磷酸酯的制备：胆甾烷基，表胆固醇基，表胆固醇基以及3α-羟基-5β-氯戊酸甲酯的衍生物和ergosta-8（14）en-3β-ol。形成二氯二氯磷酸酯后，进行薄层色谱（tlc）。尝试将3,5-环胆甾烷-6β-ol和6β-羟基胆甾醇4-en-3-ol磷酸化，分别得到胆甾醇基二氯磷酸酯和胆甾烷3,6-二酮。已经在各种条件下检查了胆固醇二磷酸二氯酯的水解。类固醇二氯化磷已用甲醇处理。胆磷酸二氯胆固醇酯与多种醇的反应，得到相应的胆甾醇醚。用干燥的吡啶溶剂化二氯化磷，得到相应的N-类固醇吡啶鎓氯化物。

  DOI：

  10.1039/j39710002023
• 作为产物：
  描述：

  3β-胆甾烷醇 在 焦磷酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 phosphorodichloridic acid (5α)-cholestan-3β-yl ester
  参考文献：
  名称：

  有机磷酰氯的研究。第二部分 类固醇二氯磷酸酯的反应

  摘要：

  描述了以下甾族二氯磷酸酯的制备：胆甾烷基，表胆固醇基，表胆固醇基以及3α-羟基-5β-氯戊酸甲酯的衍生物和ergosta-8（14）en-3β-ol。形成二氯二氯磷酸酯后，进行薄层色谱（tlc）。尝试将3,5-环胆甾烷-6β-ol和6β-羟基胆甾醇4-en-3-ol磷酸化，分别得到胆甾醇基二氯磷酸酯和胆甾烷3,6-二酮。已经在各种条件下检查了胆固醇二磷酸二氯酯的水解。类固醇二氯化磷已用甲醇处理。胆磷酸二氯胆固醇酯与多种醇的反应，得到相应的胆甾醇醚。用干燥的吡啶溶剂化二氯化磷，得到相应的N-类固醇吡啶鎓氯化物。

  DOI：

  10.1039/j39710002023

文献信息

• Some steroid phosphates and related compounds
  作者：R. J. W. Cremlyn、N. A. Olsson

  DOI：10.1039/j39690002305

  日期：——

  cholesteryl phosphorodichloridate has been examined. Reaction of thiophosphoryl chloride and cholesterol gave cholesteryl thionophosphorodichloridate but this could not be hydrolysed to the phosphate. Treatment of cholesterol with phosphorus pentasulphide gave OO-dichol-esteryl hydrogen phosphorodithioate contrary to previous reports. A study has been made of the decomposition of cholesteryl phosphorodichloridate

  描述了通过二氯氯代磷酸氯酯制备磷酸胆固醇基二氢；尽管该反应成功地制备了麦角甾醇酯和羊毛脂酰二氯磷酸酯，但胆固醇和硫代胆固醇的反应却失败了。已经制备了二胆固醇磷酸氯酯，但没有制备二麦角甾醇酯或二癸甾基磷酸氯酯。已经检查了胆固醇二磷酸二氯酯的水解。硫代磷酰氯与胆固醇的反应产生了胆甾醇基硫代磷酸二氯酯，但是它不能被水解为磷酸盐。五硫化二磷处理胆固醇产生OO-二苯甲酸酯基二硫代磷酸氢盐与以前的报道相反。已经进行了在惰性有机溶剂中分解胆固醇的二氯磷酸氯酯的研究。