1-vinyl-4,5-dihydrobenz[g]indole-2-carboxaldehyde oxime | 1108157-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-vinyl-4,5-dihydrobenz[g]indole-2-carboxaldehyde oxime
• CAS: 1108157-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: CWSOFBNHXRZREO-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-vinyl-4,5-dihydrobenz[g]indole-2-carboxaldehyde oxime 在 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以89%的产率得到1-vinyl-4,5-dihydrobenzo[g]indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基吡咯-2-腈的合成

  摘要：

  通过以下两种方法，从易于获得的1-乙烯基吡咯-2-甲醛甲醛肟中合成了一系列新的具有高度合成力的双功能吡咯，即1-乙烯基吡咯-2-甲氧基肟：（1）与乙炔（KOH / DMSO，70°C， 10分钟，收率58-67％）和（2）与乙酸酐的反应（90-100°C，5小时，收率83-93％）。从2-苯基-1-乙烯基吡咯开始，通过依次用DMF /（COCl）2络合物，NH 2 OH·HCl / NaOAc和乙酸酐（收率58％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.104

文献信息

• Stereospecific protonation of pyrrole-2-carboxaldehyde Z-oximes as a result of through-space cation stabilization with oxime hydroxyl
  作者：Boris A. Trofimov、Andrei V. Ivanov、Igor A. Ushakov、Andrei V. Afonin、Elena Yu. Schmidt、Al’bina I. Mikhaleva

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.03.016

  日期：2011.3

  The protonation of the E / Z mixture of pyrrole-2-carboxaldehyde oxime (CF 3 COOH, Et 2 O or CDCl 3 , room temperature) gives Z -configured pyrrole-2-carboxaldehyde oxime cations exclusively. The NMR ( 1 H, 13 C and 15 N) analysis and quantum chemical calculations [B3LYP/6-311G(d,p)] imply the stereospecific through-space stabilization of these cations by the oxime hydroxyl.

  吡咯-2-羧醛肟的E / Z混合物（CF 3 COOH，Et 2 O或CDCl 3，室温）的质子化作用仅给出了Z构型的吡咯-2-羧醛肟的阳离子。NMR（1 H，13 C和15 N）分析和量子化学计算[B3LYP / 6-311G（d，p）]暗示肟肟通过这些阳离子实现了立体有序的空间稳定性。