5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2-硫代胸苷 | 125258-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2-硫代胸苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 5'-dimethoxyltrityl chloride-2-thiothymidine；1-(2'-deoxy-5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-β-D-erythro-ribofuranosyl)-2-thiothymine；1-(2'-deoxy-5'-O-4,4'-dimethoxytrityI-β-D-erythro-ribofuranosyl)-2-thiothymine；1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methyl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 125258-60-8
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₆S
• 分子量: 560.671
• InChiKey: AMTYSYZKQRHTLI-UPRLRBBYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2-硫代胸苷 在 三氯乙酸 作用下， 生成 2-硫代-2’-脱氧胸苷
  参考文献：
  名称：

  一种硒或硫代胸腺嘧啶核苷-5’-三磷酸及其合成方法

  摘要：

  本发明公开一种硒或硫代胸腺嘧啶核苷‑5’‑三磷酸及其合成方法，部分合成步骤：化合物3或1与三氯乙酸进行脱保护反应，分别得到SeT即是4Se或ST即是4S；然后，通过一锅合成法将化合物4Se和4S分别转化为化合物5Se和5S，SeTTP即是化合物5Se和STTP即是化合物5S；接下来，将化合物5Se和5S纯化后通过进行表征，以确认其结构和纯度，然后用SeTTP或STTP和DNA聚合酶进行DNA酶促合成，得到化合物6，即是Se‑DNA或S‑DNA或硒硫代Se/S‑DNA；本发明通过创新合成SeTTP和STTP的方法，以及创新DNA聚合酶促合成的方法，建立了硒或硫原子特异性修饰策略SAM,以抑制DNA聚合中的T/G错配，提高碱基配对的特异性，并证明了SAM方法可以提高聚合酶反应、核酸分子识别和分子检测的准确性和灵敏性。

  公开号：

  CN113004358A
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 、 sodium methylate 作用下， 生成 5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2-硫代胸苷
  参考文献：
  名称：

  将2-硫代嘧啶核苷有效脱硫为相应的4-嘧啶酮

  摘要：

  描述了制备2'-脱氧-4-嘧啶酮（dH 2 U）和2'-脱氧-5-甲基-4-嘧啶酮（dH 2 T）核苷的程序。密钥变换是通过用一个简单处理相应的2-硫代类似物的新定量脱硫米氯过苯甲酸/吡啶溶液。这些核苷的亚磷酰胺也已经合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79235-5

文献信息

• Fluorescent labeling of s²T-incorporated DNA and m⁵s²U-modified RNA
  作者：Ping Yu、Honglin Zhou、Yuanyuan Li、Zhifeng Du、Rui Wang

  DOI：10.1080/15257770.2021.1942044

  日期：2021.7.3

  contrast, the alkylation process with S-benzyl methanethiosulfonate (BMTS, 2h) displays the best application potential only for s4U. Based on these results, the fluorescent labeling of s2T-incorporated DNA and m5s2U-modified RNA has been achieved. Supplemental data for this article is available online at https://doi.org/10.1080/15257770.2021.1942044 .

  抽象的 我们在此报告了对含硫底物（包括核苷，如 s 2 U、m 5 s 2 U、s 4 U、s 2 A 和 s 2 T 掺入 DNA）的烷基化/硫交换反应的全面研究，通过全面筛选试剂 ( 2a–2h )。事实证明，碘乙酰胺 ( 2a ) 对含硫底物（包括 s 2 T、s 2 U、m 5 s 2 U、s 4 U 和 s 2 A）表现出最有前景的可行性。 S-苄基甲硫代磺酸盐(BMTS, 2h ) 仅对s 4 U 显示出最佳的应用潜力。基于这些结果，已经实现了s 2 T 掺入的DNA 和m 5 s 2 U 修饰的RNA 的荧光标记。 Supplemental data for this article is available online at https://doi.org/10.1080/15257770.2021.1942044 .
• Selenium-atom-modified thymidine enhances the specificity and sensitivity of DNA polymerization and detection
  作者：Yang Li、Yingying Zhou、Danyan Luo、Zhaoyi Yang、Lillian Ruoduo Hu、Zhen Huang

  DOI：10.1039/d0cc07922g

  日期：——

  mismatches can jeopardize DNA polymerization specificity, causing mutations and errors in DNA replication and detection. Herein we report the first synthesis of novel 2-Se-thymidine triphosphate (SeTTP), describe the single-selenium atom-specific modification strategy (SAM) against T/G mismatches, and demonstrate SAM-assisted polymerization and detection with much higher specificity and sensitivity. SAM

  核碱基错配会危害DNA聚合特异性，导致DNA复制和检测中的突变和错误。在本文中，我们报道了新型的2-Se-胸苷三磷酸（Se TTP）的首次合成，描述了针对T / G不匹配的单硒原子特异性修饰策略（SAM），并证明了SAM辅助聚合和检测具有更高的特异性。和敏感性。SAM可以有效地抑制DNA聚合和检测中非特异性产物的形成。因此，SAM将DNA合成的特异性提高了约10000倍，从而可以检测低拷贝数（单位数）的临床COVID-19病毒RNA，而常规RT-qPCR却不能。
• Nature’s Selection of Geranyl Group as a tRNA Modification: The Effects of Chain Length on Base-Pairing Specificity
  作者：Phensinee Haruehanroengra、Sweta Vangaveti、Srivathsan V. Ranganathan、Rui Wang、Alan Chen、Jia Sheng

  DOI：10.1021/acschembio.7b00108

  日期：2017.6.16

  molecular dynamics simulations show that in the T:G-pair-containing duplex, the geranyl and farnesyl groups fit into the minor groove and stabilize the overall duplex stability. This effect cannot be achieved by the shorter carbon chains such as methyl and dimethylallyl groups. For a duplex containing a T:A pair, the terpene groups disrupt both hydrogen bonding and stacking interactions by pushing the

  最近发现的在tRNA Glu，tRNA Lys和tRNA Gln中摆动的U34残基的2-硫代位置上的香叶基修饰已经发现几种细菌中的α-氨基丁酸可增强U：G配对特异性并减少翻译过程中的移码错误。本质上是一个有趣的问题，为什么自然界会在tRNA系统中选择一个C10萜烯基团。在这项研究中，我们使用一系列包含不同碳链长度的2-硫代尿苷类似物，即甲基-（C1），二甲基烯丙基-（C5）和法呢基，探索萜烯长度对碱基稳定和特异性的意义。 DNA双链体中修饰的（C15）2-硫代胸苷。我们的热变性研究表明，要保持G和A之间的胸苷碱基配对辨别，需要相对较长的链长≥C10。我们的分子动力学模拟结果表明，在含T：G对的双链体中，香叶基和法呢基适合小沟并稳定整体双链体的稳定性。通过较短的碳链（例如甲基和二甲基烯丙基）无法实现此效果。对于含有T：A对的双链体，萜烯基团通过将相反的A推出螺旋结构，从而破坏了氢键和堆积相互
• [EN] MODIFIED NUCLEOTIDES AND METHODS FOR DNA AND RNA POLYMERIZATION AND SEQUENCING<br/>[FR] NUCLÉOTIDES MODIFIÉS ET PROCÉDÉS DE POLYMÉRISATION ET DE SÉQUENÇAGE D'ADN ET D'ARN
  申请人：SENA RES INCORPORATED

  公开号：WO2020214589A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Modified nucleotides, such as α-phosphoseleno-nucleotides (dNTPαSe and NTPαSe), can be incorporated into nucleic acids by enzymatic processes in a similar manner as naturally occurring nucleotides. Altering the properties of modified nucleotides can alter the interaction between the nucleotide and the enzyme. Enzymatic incorporation of modified nucleotides may occur at a lower rate than for native nucleotides, and can significantly inhibit misincorporation of nucleotides into nucleic acids during enzymatic extension and/or polymerization processes.

  改性核苷酸，如α-磷硒核苷酸（dNTPαSe和NTPαSe），可以通过酶过程类似于天然核苷酸，被并入核酸中。修改核苷酸的属性可以改变核苷酸和酶之间的相互作用。修改核苷酸的酶促并入速率可能低于天然核苷酸，并且可以显著抑制酶促扩展和/或聚合过程中核苷酸的错误并入到核酸中。
• Synthesis and base pairing studies of geranylated 2-thiothymidine, a natural variant of thymidine
  作者：Rui Wang、Srivathsan V. Ranganathan、Maria Basanta-Sanchez、Fusheng Shen、Alan Chen、Jia Sheng

  DOI：10.1039/c5cc07479g

  日期：——

  A geranylated T:G pair is more stable than a T:A pair in DNA duplexes.

  DNA双链中，酰基化的T:G配对比T:A配对更稳定。