5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’-deoxy-5-methyl-4-pyrimidinone | 151503-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’-deoxy-5-methyl-4-pyrimidinone
• CAS: 151503-27-4
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 528.605
• InChiKey: KUDIFKPYYQAPDT-ZGIBFIJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  692.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanoethyldiisopropylchlorophosphoramidite 、 5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’-deoxy-5-methyl-4-pyrimidinone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’-deoxy-5-methyl-4-pyrimidinone 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Polymerase recognition of 2-thio-iso-guanine·5-methyl-4-pyrimidinone (iGs·P)—A new DD/AA base pair

  摘要：

  Polymerase specificity is reported for a previously unknown base pair with a non-standard DD/AA hydrogen bonding pattern: 2-thio-iso-guanine center dot 5-methyl-4-pyrimidinone. Our findings suggest that atomic substitution may provide a solution for low fidelity previously associated with enzymatic copying of iso-guanine. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.041
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’-deoxy-5-methyl-4-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  将2-硫代嘧啶核苷有效脱硫为相应的4-嘧啶酮

  摘要：

  描述了制备2'-脱氧-4-嘧啶酮（dH 2 U）和2'-脱氧-5-甲基-4-嘧啶酮（dH 2 T）核苷的程序。密钥变换是通过用一个简单处理相应的2-硫代类似物的新定量脱硫米氯过苯甲酸/吡啶溶液。这些核苷的亚磷酰胺也已经合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79235-5

文献信息

• The synthesis of oligodeoxynucleotides containing 2-thiothymine and 5-methyl-4-pyrimidinone base analogues
  作者：Sharanabasava B. Rajur、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60011-4

  日期：1992.10

  A procedure is described for the preparation of two thymidine analogues in which the O2-carbonyl is deleted (dH2T) or converted to an O2-thione (ds2T) The phosphoramidites of these nucleosides have been synthesized and used to incorporate the analogues site-specifically into oligodeoxynucleotide sequences.