Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-4-oxo-2-thioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester | 125258-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-4-oxo-2-thioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
• 英文别名: 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-4-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 125258-63-1
• 化学式: C₄₀H₄₉N₄O₇PS
• 分子量: 760.891
• InChiKey: CGKZRVSHZLFLHJ-SIHXTDFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-4-oxo-2-thioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester 在 吡啶 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stable triplex formation using the strong stacking effect of consecutive thionucleoside moieties

  摘要：

  在本研究中，发现连续的硫代羰基团s2T和m5s2C的排列显著稳定了三链体中的预质子化形式，并且这种预质子化形式的稳定性增加了三链体中胞嘧啶衍生物的pKa值。

  DOI：

  10.1039/c1cc14339e
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代-2’-脱氧胸苷 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-4-oxo-2-thioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of oligodeoxynucleotides containing 2-thiothymine and 5-methyl-4-pyrimidinone base analogues

  摘要：

  A procedure is described for the preparation of two thymidine analogues in which the O2-carbonyl is deleted (dH2T) or converted to an O2-thione (ds2T) The phosphoramidites of these nucleosides have been synthesized and used to incorporate the analogues site-specifically into oligodeoxynucleotide sequences.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60011-4

文献信息

• Fluorescent labeling of s²T-incorporated DNA and m⁵s²U-modified RNA
  作者：Ping Yu、Honglin Zhou、Yuanyuan Li、Zhifeng Du、Rui Wang

  DOI：10.1080/15257770.2021.1942044

  日期：2021.7.3

  contrast, the alkylation process with S-benzyl methanethiosulfonate (BMTS, 2h) displays the best application potential only for s4U. Based on these results, the fluorescent labeling of s2T-incorporated DNA and m5s2U-modified RNA has been achieved. Supplemental data for this article is available online at https://doi.org/10.1080/15257770.2021.1942044 .

  抽象的 我们在此报告了对含硫底物（包括核苷，如 s 2 U、m 5 s 2 U、s 4 U、s 2 A 和 s 2 T 掺入 DNA）的烷基化/硫交换反应的全面研究，通过全面筛选试剂 ( 2a–2h )。事实证明，碘乙酰胺 ( 2a ) 对含硫底物（包括 s 2 T、s 2 U、m 5 s 2 U、s 4 U 和 s 2 A）表现出最有前景的可行性。 S-苄基甲硫代磺酸盐(BMTS, 2h ) 仅对s 4 U 显示出最佳的应用潜力。基于这些结果，已经实现了s 2 T 掺入的DNA 和m 5 s 2 U 修饰的RNA 的荧光标记。 Supplemental data for this article is available online at https://doi.org/10.1080/15257770.2021.1942044 .
• CONNOLLY, BERNARD A.;NEWMAN, PATRICK C., NUCL. ACIDS RES., 17,(1989) N3, C. 4957-4974
  作者：CONNOLLY, BERNARD A.、NEWMAN, PATRICK C.

  DOI：——

  日期：——