摘要:
描述了用氧同位素富集4-,5-和6-碳醛糖的合成方法。通用方法包括在H2(1)8O与醛糖的醛基之间进行交换,将O-1交换至由钼酸盐-树脂差向异构化形成的两个2异构醛糖的C-2上,以及使用氰化物加成进行扩链。这些方法使得能够生产在6个氧原子中的5个富集的全部16个醛糖己糖,在5个氧原子中的4个富集的全部8个醛糖,以及在4个氧原子中的2个富集的四个醛糖。这些方法的一般适用性通过合成22个不同的,具有4、5和6个碳原子的富含18O的,生物学上重要的D-醛糖来说明。该组包括D- [1-,2-,3-,4-,O]葡萄糖,D- [1-,2-,3-,4-和6-18O]甘露糖,D- [1-, 2、3和5-18O]阿拉伯糖,D- [1-abd 2- 18O]赤藓糖和D- [1-和2-18O]苏糖。报道了这些糖相对于18 O富集的位置和程度的glc-ms表征。讨论了制备在多个位置具有氧标记的醛糖或同时用氧,氢和碳同位素标记的醛糖的方法的潜力。