(R)-N-(9-(3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-2-hydroxypropyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)isobutyramide | 182625-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-N-(9-(3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-2-hydroxypropyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)isobutyramide
• 英文别名: (R)-N-(9-(3-(Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-2-hydroxypropyl)-6-oxo-6,9-dihydro-3H-purin-2-yl)isobutyramide；N-[9-[(2R)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-hydroxypropyl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 182625-84-9
• 化学式: C₃₃H₃₅N₅O₆
• 分子量: 597.671
• InChiKey: JXNUBHGELXFPNQ-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  140.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(9-(3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-2-hydroxypropyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)isobutyramide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hotoda, Hitoshi; Koizumi, Makoto; Ohmine, Toshinori, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 243 - 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-amino-6-chloro-9-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl)purine 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 1.25h， 生成 (R)-N-(9-(3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-2-hydroxypropyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  Hotoda, Hitoshi; Koizumi, Makoto; Ohmine, Toshinori, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 243 - 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chirality Dependent Potency Enhancement and Structural Impact of Glycol Nucleic Acid Modification on siRNA
  作者：Mark K. Schlegel、Donald J. Foster、Alexander V. Kel’in、Ivan Zlatev、Anna Bisbe、Muthusamy Jayaraman、Jeremy G. Lackey、Kallanthottathil G. Rajeev、Klaus Charissé、Joel Harp、Pradeep S. Pallan、Martin A. Maier、Martin Egli、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1021/jacs.7b02694

  日期：2017.6.28

  hydrogen bonding of an adjacent base pair. In addition, the GNA-T nucleobase adopts a rotated conformation in which the 5-methyl group points into the minor groove, rather than the major groove as in a normal Watson-Crick base pair. This observation of reverse Watson-Crick base pairing is further supported by thermal melting analysis of GNA-C and GNA-G containing duplexes where it was demonstrated that

  在这里，我们报告了对作为 siRNA 双链体修饰的无环核酸类似物乙二醇核酸 (GNA) 的研究。我们通过确定三个单独的晶体结构来评估 (S)-或 (R)-GNA 核苷酸掺入对 RNA 双链结构的影响。这些结构表明，(S)-核苷酸骨架采用了对整体双链体结构几乎没有影响的构象，而(R)-核苷酸破坏了相邻碱基对的磷酸骨架和氢键。此外，GNA-T 核碱基采用旋转构象，其中 5-甲基基团指向小沟，而不是正常沃森-克里克碱基对中的大沟。对含有双链体的 GNA-C 和 GNA-G 的热熔分析进一步支持了反向 Watson-Crick 碱基配对的这一观察结果，其中证明更高的热稳定性分别与异鸟嘌呤和异胞嘧啶碱基配对相关，超过了经典核碱基. 此外，还表明 GNA 核苷酸或二核苷酸掺入增加了对蛇毒磷酸二酯酶的抵抗力。与结构数据一致，用 (S)-GNA 修饰 siRNA 导致比含有 (R)-GNA 的相同序列更大的体外效力。(S)-GNA
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2022099159A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  Among other things, the present disclosure provides oligonucleotides and compositions thereof. In some embodiments, provided oligonucleotides and compositions are useful for adenosine modification. In some embodiments, the present disclosure provides methods for treating various conditions, disorders or diseases that can benefit from adenosine modification.

  除其他事项外，本公开提供寡核苷酸及其组合物。在某些实施例中，提供的寡核苷酸及其组合物对腺苷修饰有用。在某些实施例中，本公开提供了治疗各种需要腺苷修饰的疾病、疾病或病症的方法。
• Chen, Jesse J.; Cai, Xin; Szostak, Jack W., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2119 - 2121
  作者：Chen, Jesse J.、Cai, Xin、Szostak, Jack W.

  DOI：——

  日期：——