11,12-dimethoxy-3,6-dioxo-1,2,3,4,5,6,8,9-octahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylic acid | 880169-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11,12-dimethoxy-3,6-dioxo-1,2,3,4,5,6,8,9-octahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylic acid
• CAS: 880169-67-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• 分子量: 359.379
• InChiKey: TUTBOGZWEAMAOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dimethoxy-3,6-dioxo-1,2,3,4,5,6,8,9-octahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylic acid 在 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三氯溴甲烷 、 3-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到11,12-dimethoxy-1,2,8,9-tetrahydro-5H-indolo[7a,1-a]isoquinoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  刺桐生物碱3-去甲氧基赤藓酮的合成。新型酸诱导其前体的重排。

  摘要：

  [反应：见正文] 已经开发出一种合成 3-去甲氧基赤雷丁酮的新策略，该策略基于 2-亚氨基取代的呋喃极其容易的分子内 Diels-Alder 反应。在合成过程中，遇到了几种新颖的酸诱导重排反应。

  DOI：

  10.1021/ol0527330
• 作为产物：
  描述：

  11,12-dimethoxy-3,6-dioxo-1,2,3,4,5,6,8,9-octahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到11,12-dimethoxy-3,6-dioxo-1,2,3,4,5,6,8,9-octahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  刺桐生物碱3-去甲氧基赤藓酮的合成。新型酸诱导其前体的重排。

  摘要：

  [反应：见正文] 已经开发出一种合成 3-去甲氧基赤雷丁酮的新策略，该策略基于 2-亚氨基取代的呋喃极其容易的分子内 Diels-Alder 反应。在合成过程中，遇到了几种新颖的酸诱导重排反应。

  DOI：

  10.1021/ol0527330

文献信息

• Synthesis of the Tetracyclic Framework of the Erythrina Alkaloids Using a [4 + 2]-Cycloaddition/Rh(I)-Catalyzed Cascade of 2-Imidofurans
  作者：Albert Padwa、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jo061269p

  日期：2006.9.1

  undergo a rapid intramolecular [4 + 2]-cycloaddition to deliver oxabicyclo adducts in good to excellent yields. By using a Rh(I)-catalyzed ring opening of the resulting oxabicyclic adduct, it was possible to prepare several highly functionalized tetrahydro-1H-indol-2(3H)-one derivatives which were then used to prepare several erythrina alkaloids. By taking advantage of the Rh(I)-catalyzed reaction, it was

  发现几种2-亚氨基取代的呋喃经历了快速的分子内[4 + 2]-环加成反应，从而以良好或极好的收率递送了氧杂双环加合物。通过使用得到的恶双环加合物的Rh（I）催化的开环，可以制备几种高度官能化的四氢-1 H-吲哚-2（3 H）-one衍生物，然后将其用于制备几种赤藓生物碱。通过利用Rh（I）催化的反应，可以转化叔丁基3-氧代-5-羰基甲氧基-10-氧代-2-氮杂三环[5.2.1.0 1,5通过与苯基硼酸反应，使[dec-8-ene-2-羧酸] dec-8-enelate开环成硼酸酯。用频哪醇/乙酸处理硼酸酯得到相应的二醇，该二醇用于成功合成外消旋3-脱甲氧基赤藓醇二酮。在这些研究过程中，尝试诱导关键内酰胺中间体的酸引发的Pictet Spengler环化反应时遇到了几种新颖的重排反应。所述IMDAF /铑（I） -催化的开环级联序列也适用于（±）-erysotramidine以及所述石蒜碱型生物碱的全合成（±）