2,3-(ethylenedithio)-5,7-(6-oxopropylenedithio)tetrathiafulvalene | 138188-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2,3-(ethylenedithio)-5,7-(6-oxopropylenedithio)tetrathiafulvalene
• 英文别名: 2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepin-6-one
• CAS: 138188-23-5
• 化学式: C₁₁H₈OS₈
• 分子量: 412.712
• InChiKey: SAJSRJOXMSGZJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-(ethylenedithio)-5,7-(6-oxopropylenedithio)tetrathiafulvalene 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到2,3-(ethylenedithio)-5,7-(6,6-difluoropropylenedithio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  基于F ... F非键相互作用的具有保留的电子给体性质和氟化的双层结构的氟化四硫富瓦烯

  摘要：

  用DAST合成氟化的4,5-（2,2'-二氟丙烯二硫基）-1,3-二硫醇-2-酮杂环可以制备几种对称和不对称的二氟和四氟取代的四硫富瓦烯，它们具有可及的氧化势尽管存在吸电子CF2基团（相对于SCE，0.6

  DOI：

  10.1021/jo000518l
• 作为产物：
  描述：

  2-thioxo-5H-1,3-dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepin-6(7H)-one 在 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3-(ethylenedithio)-5,7-(6-oxopropylenedithio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  含酮官能团的新型多硫π电子给体的合成

  摘要：

  已经合成了五种新的四硫富瓦烯衍生物（8）和（17）-（20），它们都含有并入杂环骨架的酮官能团。循环伏安法证明它们是有效的电子给体，它经历了两个可逆的单电子氧化还原波。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79457-3

文献信息

• Synthesis of new multi-sulphur π-electron donors containing ketone functionality
  作者：Martin R. Bryce、Gary J. Marshallsay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79457-3

  日期：1991.10

  Five new tetrathiafulvalene derivatives, (8) and (17)–(20), which contain ketone functionality incorporated into the heterocyclic framework have been synthesised; cyclic voltammetry establishes that they are efficient -electron donors which undergo two, reversible, one-electron redox waves.

  已经合成了五种新的四硫富瓦烯衍生物（8）和（17）-（20），它们都含有并入杂环骨架的酮官能团。循环伏安法证明它们是有效的电子给体，它经历了两个可逆的单电子氧化还原波。
• Functionalised tetrathiafulvalene (TTF) systems derived from 4,5-(propylenedithio)-1,3-dithiole units
  作者：Gary J. Marshallsay、Martin R. Bryce、Graeme Cooke、Tine Jørgensen、Jan Becher、Colin D. Reynolds、Stephen Wood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80428-2

  日期：1993.7

  A range of functionalised symmetrical and unsymmetrical tetrathiafulvalene (TTF) derivatives containing substituted 4,5-(propylenedithio)-1,3-dithiole units has been prepared. Key half-units are the t-butyldiphenylsilyl-protected 1,3-dithiole derivative 18 and the ketal-protected derivative 32. Self-coupling and cross-coupling reactions of these half-units, with 1,3-dithiole-2-one and -2-thione derivatives

  制备了一系列含有取代的4,5-（丙烯二硫基）-1,3-二硫醇单元的官能化对称和不对称四硫富瓦烯（TTF）衍生物。关键的半单元是叔丁基二苯基甲硅烷基保护的1,3-二硫醇衍生物18和缩酮保护的衍生物32。在亚磷酸三乙酯的存在下，这些半单元与1,3-二硫代-2-酮和-2-硫酮衍生物19-22的自偶联和交叉偶联反应发生。脱保护后，TTF衍生物14，24，28，34和40-43中，获得轴承羟基或酮官能团。14，24和28的一个或多个醇基团的官能化用酰氯和异氰酸酯已经获得了化合物16、17、25、26和29。循环伏安研究表明，新的TTF衍生物是有效的π电子供体。它们经历了两个可逆的单电子氧化还原波。4,5-（2-羟基丙烯二硫基）-1,3-二硫基-2-硫酮3和缩酮蛋白的X射线晶体结构
• Fluorinated Tetrathiafulvalenes with Preserved Electron-Donor Properties and Segregated Fluorous Bilayer Structures Based on F···F Nonbonded Interactions
  作者：O. J. Dautel、M. Fourmigué

  DOI：10.1021/jo000518l

  日期：2000.10.1

  The synthesis of the fluorinated 4,5-(2,2'-difluoropropylenedithio)-1,3-dithiol-2-one heterocycle with DAST allows for the preparation of several symmetrical and unsymmetrical di- and tetrafluoro-substituted tetrathiafulvalenes with accessible oxidation potentials (0.6 < E1(1/2) < 0.85 V vs SCE) despite the presence of the electron-withdrawing CF2 groups. The flexibility of the fluorinated seven-membered

  用DAST合成氟化的4,5-（2,2'-二氟丙烯二硫基）-1,3-二硫醇-2-酮杂环可以制备几种对称和不对称的二氟和四氟取代的四硫富瓦烯，它们具有可及的氧化势尽管存在吸电子CF2基团（相对于SCE，0.6