ethyl tetrahydro-4(S)-hydroxy-5(R)-<((triphenylmethyl)oxy)methyl>-2(S)-furanacetate | 79356-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl tetrahydro-4(S)-hydroxy-5(R)-<((triphenylmethyl)oxy)methyl>-2(S)-furanacetate
• 英文别名: ethyl 2-((2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetate；ethyl 2-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]acetate
• CAS: 79356-73-3
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: SEJWXONYGCYNJK-KKUQBAQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl tetrahydro-4(S)-hydroxy-5(R)-<((triphenylmethyl)oxy)methyl>-2(S)-furanacetate 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 ethyl 7-O-(triphenylmethyl)-6(R),7-dihydroxy-2(E),4(Z)-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of LTB4 and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a008
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-trideoxy-D-ribo-hept-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl tetrahydro-4(S)-hydroxy-5(R)-<((triphenylmethyl)oxy)methyl>-2(S)-furanacetate
  参考文献：
  名称：

  A -glycoside route to leukotrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90546-5

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of a Possible Stereoisomer of Laurenidificin and a Formal Total Synthesis of (+)-Aplysiallene Featuring a Stereospecific Ring Contraction
  作者：Shoji Kobayashi、Taiki Yokoi、Tomoharu Inoue、Yutaka Hori、Tomoaki Saka、Taiki Shimomura、Araki Masuyama

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02595

  日期：2016.2.19

  We report a highly stereocontrolled total synthesis of one of the possible stereoisomers of laurenidificin. Highlights of the synthesis include the formation of the 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane framework by a stereospecific bromolactonization−α-bromination–ring contraction sequence, followed by a stereoselective propargylation, an insertion of the Z-enyne side chain by a hydroindation/cross coupling

  我们报告了一个可能的立体异构的月桂烯苷的高度立体控制的全合成。合成的亮点包括通过立体定向的溴化-α-溴化-环收缩序列形成2，6-二氧杂双环[3.3.0]辛烷骨架，然后进行立体选择性的炔丙基化，Z-烯炔侧链的插入加氢indindation /交叉偶合反应，并在13℃下用有机铜酸盐试剂进行乙基化。虽然合成化合物与天然产物不完全相同，但根据NMR分析提出了天然产物的绝对立体化学。此外，通过扩展环收缩策略，实现了（+）-aplysiallene的正式全合成。
• GUINDON, YVAN;DELORME, DANIEL;LAU, CHEUK K.;ZAMBONI, ROBERT, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 267-275
  作者：GUINDON, YVAN、DELORME, DANIEL、LAU, CHEUK K.、ZAMBONI, ROBERT

  DOI：——

  日期：——