1,3-dimethyl-3-((naphthalen-1-ylsulfonyl)methyl)indolin-2-one | 1613024-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-((naphthalen-1-ylsulfonyl)methyl)indolin-2-one
• CAS: 1613024-23-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: SOQMHEFLUGJSFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲基丙烯酰胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-3-((naphthalen-1-ylsulfonyl)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free direct arylsulfonylation of N-arylacrylamides with sulfinic acids: a convenient and efficient route to sulfonated oxindoles

  摘要：

  已开发出一种无催化剂的程序，用于通过活化烯烃与亚磺酸直接芳基磺酰化的方法构建磺酸化的噁烯酮。

  DOI：

  10.1039/c4gc00231h

文献信息

• Copper-catalyzed arylsulfonylation of N-arylsulfonyl-acrylamides with arylsulfonohydrazides: synthesis of sulfonated oxindoles
  作者：Qingshan Tian、Ping He、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1039/c4ob01231c

  日期：——

  A copper-catalyzed arylsulfonylation of N-arylsulfonyl-acrylamides with sulfonylhydrazides through a tandem radical process was developed. This methodology provided an alternative strategy for the synthesis of sulfonated oxindoles by forming C–S, C–N and C–C bonds in a single operation.

  铜催化的通过串联自由基过程，N-芳磺酰基-丙烯酰胺与磺酰肼的芳基磺酰化反应被开发出来。这一方法学为通过单一操作形成C–S、C–N和C–C键，从而合成磺化吲哚酮提供了替代策略。
• Visible-Light Photoredox Catalysis: Direct Synthesis of Sulfonated Oxindoles from<i>N</i>-Arylacrylamides and Arylsulfinic Acids by Means of a Cascade C−S/C−C Formation Process
  作者：Dong Xia、Tao Miao、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/asia.201500498

  日期：2015.9

  A novel photocatalytic synthesis of sulfonated oxindoles from N‐arylacrylamides and arylsulfinic acids was developed by means of a cascade C−S/C−C bond‐formation process. This method provides mild, efficient, and atom‐economical access to various sulfonated oxindoles in water.

  N-芳基丙烯酰胺和芳基亚磺酸通过级联的C-S / C-C键形成工艺开发了一种新型的光催化合成磺化羟吲哚的方法。这种方法提供了温和，有效且经济实惠的方式来接触水中的各种磺化羟吲哚。