[5-(Aziridin-1-yl)-4,7-dihydroxy-1,6-dimethylbenzimidazol-2-yl]methyl acetate | 1026266-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [5-(Aziridin-1-yl)-4,7-dihydroxy-1,6-dimethylbenzimidazol-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1026266-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄
• 分子量: 291.307
• InChiKey: OJYZMKZGXOMOIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(Aziridin-1-yl)-4,7-dihydroxy-1,6-dimethylbenzimidazol-2-yl]methyl acetate 在 palladium on activated charcoal pH 7.4 tris buffer 、 氢气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5-Amino-4,7-dihydroxy-1,6-dimethylbenzimidazol-2-yl)methyl acetate 、 2-(acetoxymethyl)-5-(ethylamino)-1,6-dimethylbenzimidazole-4,7(1H)-dione 、 [4,7-Dihydroxy-5-(2-hydroxyethylamino)-1,6-dimethylbenzimidazol-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的DNA裂解剂的结构活性研究。苯并咪唑，吡咯并苯并咪唑和四氢吡啶并并苯并咪唑类似物的比较。

  摘要：

  本文介绍了基于苯并咪唑的DNA裂解剂的合成和细胞毒性。这些试剂包括吡咯并[1,2-a]苯并咪唑（PBI），苯并咪唑（BI）和四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑（TPBI）类似物。这些研究的结果得出结论，吡咯并环对于细胞毒性不是必需的（PBI仅比BI略强），但是吡咯并环被一个碳原子同源导致系统TPBI易于分解。另一个结论是，PBI系统的6-叠氮基衍生物比7-叠氮基衍生物更有效。与已知抗肿瘤药的比较研究表明，基于苯并咪唑的DNA裂解剂具有独特的活性谱。值得注意的观察是，针对黑素瘤细胞系的细胞毒性水平很高，并且对白血病细胞系的活性完全缺乏。还介绍了最具活性的类似物（BI-A）的还原激活和DNA切割特性。醌环还原为对苯二酚会导致亲核试剂和质子被叠氮基捕获。记载的亲核试剂包括水和5'-dAMP的氧阴离子。此外，还原的BI-A与DNA反应形成稳定的加合物，当在碱性上样溶液中加热时，该加合物在G + A碱

  DOI：

  10.1021/jm00027a010
• 作为产物：
  描述：

  2-(acetoxymethyl)-5-(N-aziridinyl)-1,6-dimethylbenzimidazole-4,7(1H)-dione 在 palladium on activated charcoal pH 7.4 tris buffer 、 氢气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [5-(Aziridin-1-yl)-4,7-dihydroxy-1,6-dimethylbenzimidazol-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的DNA裂解剂的结构活性研究。苯并咪唑，吡咯并苯并咪唑和四氢吡啶并并苯并咪唑类似物的比较。

  摘要：

  本文介绍了基于苯并咪唑的DNA裂解剂的合成和细胞毒性。这些试剂包括吡咯并[1,2-a]苯并咪唑（PBI），苯并咪唑（BI）和四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑（TPBI）类似物。这些研究的结果得出结论，吡咯并环对于细胞毒性不是必需的（PBI仅比BI略强），但是吡咯并环被一个碳原子同源导致系统TPBI易于分解。另一个结论是，PBI系统的6-叠氮基衍生物比7-叠氮基衍生物更有效。与已知抗肿瘤药的比较研究表明，基于苯并咪唑的DNA裂解剂具有独特的活性谱。值得注意的观察是，针对黑素瘤细胞系的细胞毒性水平很高，并且对白血病细胞系的活性完全缺乏。还介绍了最具活性的类似物（BI-A）的还原激活和DNA切割特性。醌环还原为对苯二酚会导致亲核试剂和质子被叠氮基捕获。记载的亲核试剂包括水和5'-dAMP的氧阴离子。此外，还原的BI-A与DNA反应形成稳定的加合物，当在碱性上样溶液中加热时，该加合物在G + A碱

  DOI：

  10.1021/jm00027a010