| 1620464-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• CAS: 1620464-13-2
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₂S
• 分子量: 287.467
• InChiKey: QLMJGZRJWRGJAI-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C5-对称手性Corannulenes：通过“分子内”氢键网络对碗反转平衡进行去对称化

  摘要：

  由于快速的构象反转，碗状 C5 对称二角环烯虽然具有几何手性，但尚未直接解析为它们的对映异构体。然而，如果这种反转平衡可以去对称化，则可以获得富含任一对映体的手性芴烯。我们使用带有酰胺附加硫代烷基侧链的五取代的芴烯 4 和 5 证明了这种可能性。化合物 4 在手性烃如柠檬烯中显示出手性活性。由于化合物 5 在侧链上带有手性中心，其对映异构体 5R 和 5S 即使在 CHCl3 和甲基环己烷等非手性溶剂中也显示出手性活性。与此形成鲜明对比的是，当侧链不带有酰胺官能团（1 和 2R）时，即使在柠檬烯中或在侧链中有手性中心时也不会出现手性活性。详细研究表明，4 和 5 中的外围酰胺单元仅在“分子内”沿着花环外围进行氢键连接，从而提供具有顺时针和逆时针几何形状的环状酰胺网络。尽管这种网络产生了四种立体异构体，但在计算上建议平衡系统中存在两种相互对映异构的立体异构体。在手性环境（手性溶剂或侧链）中，

  DOI：

  10.1021/ja505941b
• 作为产物：
  描述：

  3-(乙酰硫代)丙酸 、 (R)-3,7-dimethyloctan-1-amine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C5-对称手性Corannulenes：通过“分子内”氢键网络对碗反转平衡进行去对称化

  摘要：

  由于快速的构象反转，碗状 C5 对称二角环烯虽然具有几何手性，但尚未直接解析为它们的对映异构体。然而，如果这种反转平衡可以去对称化，则可以获得富含任一对映体的手性芴烯。我们使用带有酰胺附加硫代烷基侧链的五取代的芴烯 4 和 5 证明了这种可能性。化合物 4 在手性烃如柠檬烯中显示出手性活性。由于化合物 5 在侧链上带有手性中心，其对映异构体 5R 和 5S 即使在 CHCl3 和甲基环己烷等非手性溶剂中也显示出手性活性。与此形成鲜明对比的是，当侧链不带有酰胺官能团（1 和 2R）时，即使在柠檬烯中或在侧链中有手性中心时也不会出现手性活性。详细研究表明，4 和 5 中的外围酰胺单元仅在“分子内”沿着花环外围进行氢键连接，从而提供具有顺时针和逆时针几何形状的环状酰胺网络。尽管这种网络产生了四种立体异构体，但在计算上建议平衡系统中存在两种相互对映异构的立体异构体。在手性环境（手性溶剂或侧链）中，

  DOI：

  10.1021/ja505941b