3',4'-dihydro-2,2,5',5'-tetramethyl-4-oxospiro<2H-1-benzopyran-3(4H),2'-<2H,5H>pyrano<3,2-c><1>benzopyran>-6,9'-dicarbonitrile | 135799-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',4'-dihydro-2,2,5',5'-tetramethyl-4-oxospiro<2H-1-benzopyran-3(4H),2'-<2H,5H>pyrano<3,2-c><1>benzopyran>-6,9'-dicarbonitrile
• 英文别名: 3',4'-dihydro-2,2,5',5'-tetramethyl-4-oxospiro[2H-1-benzopyran-3(4H),2'-[2H,5H]pyrano[3,2-c][1]benzopyran]-6,9'-dicarbonitrile；2',2',5,5-tetramethyl-4'-oxospiro[3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromene-2,3'-chromene]-6',9-dicarbonitrile
• CAS: 135799-84-7
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 426.472
• InChiKey: PZEUXJPURPENRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-oxo-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以9%的产率得到2,2-dimethyl-4-oxo-3-(piperidin-1-ylmethyl)-3H-chromene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2H-1-苯并吡喃钾通道活化剂。

  摘要：

  通过4-苯并二氢吡喃酮与多聚甲醛的醛醇缩合反应，得到3-亚烷基并苯并二氢吡喃酮10，其在还原和脱水后得到3-烷基并苯并二氢吡喃酮。随后的3-氯过苯甲酸氧化生成了通用的环氧中间体15，从中将3,4-环氧-3,4-二氢-2,2,3-三甲基-2H-1-苯并吡喃-6-腈（15a）分解为它的对映体通过夹带。除甲基外，还可在3-位引入苄基，烷氧基甲基和2-硝基乙基残基。用2-吡啶酮同时处理15a，得到N-和O-取代的产物19a和20。通过用碱处理，19a容易得到4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）苯二甲基21。相应的吡咯烷酮化合物26和27通过略微修改的程序获得。与2,4-二羟基吡啶或3反应 6-哒嗪二醇导致4-（杂环基氧基）苯并二氢吡喃酚的排他性形成（31和32）。用3-氨基-6-哒嗪醇处理15a，得到没有NH桥的4-（3-氨基-1,6-二氢-6-氧代-1-吡啶嗪基）苯并二氢吡喃醇衍生物34。这可以在环氮原子（----

  DOI：

  10.1021/jm00114a017