1,5-dideoxy-1,5-[[N-(2S,3S)-2,4-dihydroxy-3-(sulfooxy)butyl]iminoonium]-D-glucitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,5-dideoxy-1,5-[[N-(2S,3S)-2,4-dihydroxy-3-(sulfooxy)butyl]iminoonium]-D-glucitol
• 英文别名: [(2S,3R)-1,3-dihydroxy-4-[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]butan-2-yl] hydrogen sulfate
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₁₀S
• 分子量: 347.343
• InChiKey: ZKJXLIXFNGEQPS-NRNPDCPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dideoxy-1,5-[[N-(2S,3S)-2,4-dihydroxy-3-(sulfooxy)butyl]iminoonium]-D-glucitol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到1,5-dideoxy-1,5-{N-[(2S,3S)-2,3,4-trihydroxybutyl]imino}-D-glucitol hydrogen chloride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Evaluation as Glycosidase Inhibitor of 1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-glucitol Analogs of Salacinol, a Potent α-Glucosidase Inhibitor Isolated from Ayurvedic Medicine, Salacia reticulata

  摘要：

  N-Alkylated deoxynojirimycin (10) bearing the same alkyl chain as salacinol (1), a potent alpha-glucosidase inhibitor isolated from Ayurvedic traditional medicine, Salacia reticulata, was found to inhibit both rat intestinal maltase and sucrase as strong as 1, while 10 has been reported to be inactive against glucoamylase G2 from Aspergillus niger. Its O-desulfate (12) was also found active against these enzymes, and characteristic sulfate anion moiety of I was found not essential for the alpha-glucosidase inhibitory activity.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)61
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-[(苄氧基)甲基]哌啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 1,5-dideoxy-1,5-[[N-(2S,3S)-2,4-dihydroxy-3-(sulfooxy)butyl]iminoonium]-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  烷基化脱氧野尻霉素和 1,5-Dideoxy-1,5-亚氨基木糖醇类似物的合成：极性侧链修饰、锍和硒杂原子变体、构象分析和作为糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  报道了 N-烷基化脱氧野尻霉素和具有 D-或 L-赤藓糖醇-3-硫酸酯官能化 N-取代基的 1,5-dideoxy-1,5-亚氨基木糖醇衍生物的合成。所用的烷基化剂是环状硫酸盐衍生物，由此选择性地攻击受阻最小的一级中心处的氮原子，得到所需的铵盐。在水溶液中，这些盐在铵中心的构型不稳定。铵盐的锍和/或硒鎓类似物通过类似反应制备。硫属元素盐是作为非对映异构体的混合物获得的，在某些情况下是可分离的，仅在构型稳定的硫或硒原子的立体化学上有所不同。通过详细的 NMR 实验获得了每种化合物的构型和构象的证据。这些化合物是 salacinol 的六元环类似物，是一种已知的锍盐葡萄糖苷酶抑制剂。对目标化合物对葡糖苷酶葡糖淀粉酶 G2 的酶抑制作用的评估表明，这些化合物要么是无活性的，要么最多只是麦芽糖水解的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja0482076

文献信息

• US8389565B2
  申请人：——

  公开号：US8389565B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• Synthesis of Alkylated Deoxynojirimycin and 1,5-Dideoxy-1,5-iminoxylitol Analogues:  Polar Side-Chain Modification, Sulfonium and Selenonium Heteroatom Variants, Conformational Analysis, and Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Monica G. Szczepina、Blair D. Johnston、Yue Yuan、Birte Svensson、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/ja0482076

  日期：2004.10.1

  The syntheses of N-alkylated deoxynojirimycin and 1,5-dideoxy-1,5-iminoxylitol derivatives having either a D- or an L-erythritol-3-sulfate functionalized N-substituent are reported. The alkylating agent used was a cyclic sulfate derivative, whereby selective attack of the nitrogen atom at the least hindered primary center afforded the desired ammonium salt. In aqueous solution, these salts were configurationally

  报道了 N-烷基化脱氧野尻霉素和具有 D-或 L-赤藓糖醇-3-硫酸酯官能化 N-取代基的 1,5-dideoxy-1,5-亚氨基木糖醇衍生物的合成。所用的烷基化剂是环状硫酸盐衍生物，由此选择性地攻击受阻最小的一级中心处的氮原子，得到所需的铵盐。在水溶液中，这些盐在铵中心的构型不稳定。铵盐的锍和/或硒鎓类似物通过类似反应制备。硫属元素盐是作为非对映异构体的混合物获得的，在某些情况下是可分离的，仅在构型稳定的硫或硒原子的立体化学上有所不同。通过详细的 NMR 实验获得了每种化合物的构型和构象的证据。这些化合物是 salacinol 的六元环类似物，是一种已知的锍盐葡萄糖苷酶抑制剂。对目标化合物对葡糖苷酶葡糖淀粉酶 G2 的酶抑制作用的评估表明，这些化合物要么是无活性的，要么最多只是麦芽糖水解的弱抑制剂。
• Syntheses and Evaluation as Glycosidase Inhibitor of 1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-glucitol Analogs of Salacinol, a Potent α-Glucosidase Inhibitor Isolated from Ayurvedic Medicine, Salacia reticulata
  作者：Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe、Takanori Hatanaka、Toshie Minematsu、Hisashi Matsuda、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.3987/com-08-s(d)61

  日期：——

  N-Alkylated deoxynojirimycin (10) bearing the same alkyl chain as salacinol (1), a potent alpha-glucosidase inhibitor isolated from Ayurvedic traditional medicine, Salacia reticulata, was found to inhibit both rat intestinal maltase and sucrase as strong as 1, while 10 has been reported to be inactive against glucoamylase G2 from Aspergillus niger. Its O-desulfate (12) was also found active against these enzymes, and characteristic sulfate anion moiety of I was found not essential for the alpha-glucosidase inhibitory activity.