2-Benzyl-3,3-dimethyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoic acid | 1027142-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-Benzyl-3,3-dimethyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoic acid
• CAS: 1027142-43-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: APUMMXWGEXSAAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-Benzyl-3,3-dimethyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 Methyl 2-benzyl-3,3-dimethyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  酯的Enolate Claisen重排在含季碳中心氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  高度取代的氨基酸烯丙基酯4的酯烯醇式Claisen重排允许合成具有β-季碳中心的空间需求氨基酸5。由于通过螯合固定了烯醇盐，因此以高度非对映选择性的方式发生重排。该方法不仅适用于甘氨酸衍生物，而且适用于各种氨基酸的烯丙基酯。在这种情况下，产生具有两个邻近的季碳中心的氨基酸。对于不对称取代的烯丙基酯（如4k-n），重排的非对映选择性很高。

  DOI：

  10.1021/jo960014g
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-DL-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Benzyl-3,3-dimethyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  酯的Enolate Claisen重排在含季碳中心氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  高度取代的氨基酸烯丙基酯4的酯烯醇式Claisen重排允许合成具有β-季碳中心的空间需求氨基酸5。由于通过螯合固定了烯醇盐，因此以高度非对映选择性的方式发生重排。该方法不仅适用于甘氨酸衍生物，而且适用于各种氨基酸的烯丙基酯。在这种情况下，产生具有两个邻近的季碳中心的氨基酸。对于不对称取代的烯丙基酯（如4k-n），重排的非对映选择性很高。

  DOI：

  10.1021/jo960014g

文献信息

• Application of the Ester Enolate Claisen Rearrangement in the Synthesis of Amino Acids Containing Quaternary Carbon Centers
  作者：Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/jo960014g

  日期：1996.1.1

  Ester enolate Claisen rearrangement of highly substituted amino acid allylic esters 4 allows for the synthesis of sterically demanding amino acids 5 with beta-quaternary carbon centers. Because of enolate fixation by chelation, the rearrangement occurs in a highly diastereoselective fashion. The methodology is suitable not only for glycine derivatives but also for allylic esters of various amino acids

  高度取代的氨基酸烯丙基酯4的酯烯醇式Claisen重排允许合成具有β-季碳中心的空间需求氨基酸5。由于通过螯合固定了烯醇盐，因此以高度非对映选择性的方式发生重排。该方法不仅适用于甘氨酸衍生物，而且适用于各种氨基酸的烯丙基酯。在这种情况下，产生具有两个邻近的季碳中心的氨基酸。对于不对称取代的烯丙基酯（如4k-n），重排的非对映选择性很高。