dimethyl (2-(o-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate | 1356267-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: dimethyl (2-(o-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
• 英文别名: dimethyl 1,2,3,4-tetrahydro-2-o-tolylisoquinolin-1-ylphosphonate；2-(2-methylphenyl)-1-dimethylphosphono-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-dimethoxyphosphoryl-2-(2-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1356267-42-9
• 化学式: C₁₈H₂₂NO₃P
• 分子量: 331.351
• InChiKey: PUPHKOKUHXWZGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(o-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 亚磷酸二甲酯 在 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 以76%的产率得到dimethyl (2-(o-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  的有效的有氧氧化膦酸化一个氨基ç H键在CoNiFe水滑石

  摘要：

  已经开发了一种有效且方便的非均相催化程序，用于使用分子氧作为CoNiFe水滑石上的可持续氧化剂，使α-氨基CH键与各种亚磷酸二烷基酯和二芳基膦氧化物进行膦化。该催化体系可以耐受各种四氢喹啉衍生物，并且可以以良好至优异的产率获得相应的α-氨基膦酸化合物。CoNiFe水滑石的催化氧化膦化反应中可能存在协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151121

文献信息

• Direct oxidative phosphonylation of amines under metal-free conditions
  作者：Haolong Wang、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.120

  日期：2012.2

  Direct oxidation coupling of tertiary amines and dialkyl- or diphenyl-substituted phosphonates was developed. The reaction was mediated by DDQ under room temperature. Various phosphonates and N-aryl tetrahydroisoquinolines were tolerated in this reaction, and α-aminophosphonates were obtained with up to 99% yield.

  已开发出叔胺与二烷基或二苯基取代的膦酸酯的直接氧化偶联。该反应在室温下通过DDQ介导。在该反应中容许各种膦酸酯和N-芳基四氢异喹啉，并且以高达99％的产率获得α-氨基膦酸酯。