(2R,3R,4R,5S)-1-hexadecyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol | 79206-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-1-hexadecyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 79206-14-7
• 化学式: C₂₂H₄₅NO₄
• 分子量: 387.604
• InChiKey: UXJGCZJWBHJNFV-CIAFKFPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-[(苄氧基)甲基]哌啶 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-1-hexadecyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  野尻霉素新类似物的设计、合成和初步免疫增强活性

  摘要：

  三类新的野尻霉素类似物，即。为免疫学研究设计和合成了具有 C1-取代基的 N-烷基（4-苯基丁基）、N-取代的 1-脱氧野尻霉素及其同系物 δ-内酰胺和 4-苯基丁基-β-C-糖苷。由此产生的多样化化合物库分别表现出由 LPS 和 Con A 诱导的 B 细胞和 T 细胞的增殖。与 LPS (10 μg/ml) 相比，大多数类似物增加了树突状细胞中 IL-12 的分泌和小鼠腹腔巨噬细胞中 TNF-α 的分泌。植物鞘氨醇类似物的脱氧野尻霉素-三唑缀合物在上述反应中表现优异并且表现出与LPS相等的一氧化氮反应。与具有免疫抑制作用的同源物的发现相比，早期免疫学测试表明新型野尻霉素类似物具有免疫增强作用。因此，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108479

文献信息

• Design, synthesis, and preliminary immunopotentiating activity of new analogues of nojirimycin
  作者：Arun K. Thangarasu、Shainy Sambyal、Halmuthur Mahabalarao Sampath Kumar、Ravi S. Lankalapalli

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108479

  日期：2022.1

  exhibited nitric oxide response equal to LPS. In comparison to findings on its congeners with immunosuppressive action, early immunological tests show that the novel nojirimycin analogues have immunopotentiating effect. Hence, nojirimycin analogues offer tremendous potential in tuning the immunomodulatory activity of iminosugars by subtle to substantial structural variations.

  三类新的野尻霉素类似物，即。为免疫学研究设计和合成了具有 C1-取代基的 N-烷基（4-苯基丁基）、N-取代的 1-脱氧野尻霉素及其同系物 δ-内酰胺和 4-苯基丁基-β-C-糖苷。由此产生的多样化化合物库分别表现出由 LPS 和 Con A 诱导的 B 细胞和 T 细胞的增殖。与 LPS (10 μg/ml) 相比，大多数类似物增加了树突状细胞中 IL-12 的分泌和小鼠腹腔巨噬细胞中 TNF-α 的分泌。植物鞘氨醇类似物的脱氧野尻霉素-三唑缀合物在上述反应中表现优异并且表现出与LPS相等的一氧化氮反应。与具有免疫抑制作用的同源物的发现相比，早期免疫学测试表明新型野尻霉素类似物具有免疫增强作用。因此，