3β-hydroxy-5α,8α-peroxyandrost-6-en-17-one | 23970-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3β-hydroxy-5α,8α-peroxyandrost-6-en-17-one
• CAS: 23970-97-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: MVBPXJNQRNRJCQ-MQQWPEBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5α,8α-peroxyandrost-6-en-17-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3β-hydroxy-5α,8α-peroxyandrost-6-ene-17-N-(3-phenyl-4-(4'-cyano-phenyl)thiazole-2)-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  一种5α,8α-过氧化甾醇-17-苯基噻唑衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种5α,8α‑过氧化甾醇‑17‑苯基噻唑衍生物及其合成方法和应用，属于药物化学技术领域。本发明以脱氢表雄酮(DHEA)为原料，首先完成并优化了5α,8α‑过氧化甾醇的半合成方法；然后在拼合原理的指导下，在5α,8α‑过氧化脱氢表雄酮的C‑17酮基位点引入含苯基噻唑基团的侧链，设计并合成了一系列具有临床抗肿瘤应用潜力的新型5α,8α‑过氧化甾醇‑17‑苯基噻唑衍生物。通过抗肿瘤活性测试表明，部分衍生物对人肝癌HepG2细胞表现出有显著的抑制作用，且优于先导化合物麦角甾醇过氧化物。

  公开号：

  CN115785189A
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxyandrosta-5,7-diene-17-one 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62 %的产率得到3β-hydroxy-5α,8α-peroxyandrost-6-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  一种5α,8α-过氧化甾醇-17-苯基噻唑衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种5α,8α‑过氧化甾醇‑17‑苯基噻唑衍生物及其合成方法和应用，属于药物化学技术领域。本发明以脱氢表雄酮(DHEA)为原料，首先完成并优化了5α,8α‑过氧化甾醇的半合成方法；然后在拼合原理的指导下，在5α,8α‑过氧化脱氢表雄酮的C‑17酮基位点引入含苯基噻唑基团的侧链，设计并合成了一系列具有临床抗肿瘤应用潜力的新型5α,8α‑过氧化甾醇‑17‑苯基噻唑衍生物。通过抗肿瘤活性测试表明，部分衍生物对人肝癌HepG2细胞表现出有显著的抑制作用，且优于先导化合物麦角甾醇过氧化物。

  公开号：

  CN115785189A