(2S,3R)-2-cyclohexyl-2,3-epoxy-1,4-naphthoquinone | 41245-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,3R)-2-cyclohexyl-2,3-epoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 1a-cyclohexyl-1a,7a-dihydronaphth[2,3b]oxirene-2,7-dione；(2R,3S)-2-cyclohexyl-2,3-epoxy-1,4-naphthoquinone
• CAS: 41245-70-9；73377-78-3；105016-64-6；120294-81-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: QCRPCWBQVBABJO-LYKKTTPLSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  430.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己基-1,4-萘醌 在 bovine serum albumine 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (2S,3R)-2-cyclohexyl-2,3-epoxy-1,4-naphthoquinone 、 (2S,3R)-2-cyclohexyl-2,3-epoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  牛血清白蛋白促进的不对称Weitz-Scheffer环氧化：第三部分。光学活性环氧萘醌的高度立体选择性合成

  摘要：

  2-叔萘醌在含有少量（最高5％摩尔当量）牛血清白蛋白（BSA）的缓冲水溶液中用t-BuOOH环氧化，得到相应的环氧化物，其对映体过量（ee）最高为100％。对映选择性对与水混溶或不混溶的助溶剂的添加以及位置2上烷基链的长度非常敏感。研究了助溶剂影响ee的机理。发现了BSA-醌配合物的圆二色性光谱与环氧化产物的立体化学之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86023-3