5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-O-benzyl-4-C-formyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythropentofuranose | 454715-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-O-benzyl-4-C-formyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythropentofuranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-C-formyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 454715-80-1
• 化学式: C₃₂H₃₈O₆Si
• 分子量: 546.736
• InChiKey: IWNVDBLDFCVOSN-AAVCQDEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-O-benzyl-4-C-formyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythropentofuranose 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 2'-deoxy-4'-C-ethyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of 4′-C-Alkylated Uridines as Probes for Uracil-DNA Glycosylase

  摘要：

  本文介绍了用于研究尿嘧啶-DNA 糖基化酶机制的新合成探针的开发情况。研究人员合成了 4′-C-烷基化的 2′-脱氧尿苷，并将其特异性地结合到寡核苷酸中。这些化合物随后被用于酶的功能研究，并被证明具有功能能力。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865328
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranose 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-O-benzyl-4-C-formyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythropentofuranose
  参考文献：
  名称：

  4'-C-烷基化-5-碘-2'-脱氧嘧啶核苷的合成

  摘要：

  从可用的核糖结构单元开始，合成了 4'-C-甲基-、4'-C-乙基-和新的 4'-C-丙基-取代的脱氧尿苷。之后，我们将 4'-C-烷基化-2'-脱氧尿苷转化为相应的 4'-C-烷基化-5-碘-2'-脱氧尿苷 3a-c，然后将它们转化为 4'-C-烷基化-5-碘-2'-脱氧胞苷 4a-c。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.206

文献信息

• Synthesis and properties of 2′-O,4′-C-Ethylene-Bridged nucleic acids (ENA) as effective antisense oligonucleotides
  作者：Koji Morita、Miho Takagi、Chikako Hasegawa、Masakatsu Kaneko、Shinya Tsutsumi、Junko Sone、Tomio Ishikawa、Takeshi Imanishi、Makoto Koizumi

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00115-9

  日期：2003.5

  bridged nucleic acids (2',4'-BNA) or locked nucleic acids (LNA). Both the 2'-O,4'-C-ethylene- and propylene-linkage within these nucleosides restrict the sugar puckering to the N-conformation of RNA as do 2',4'-BNA/LNA. Furthermore, ethylene-bridged nucleic acids (ENA) having 2'-O,4'-C-ethylene nucleosides had considerably increased the affinity to complementary RNA, and were as high as that of 2',4'-BNA/LNA

  合成了新型双环核苷，2'-O，4'-C-乙烯核苷和2'-O，4'-C-丙烯核苷，作为反义寡核苷酸的构建基块，以进一步优化2'-O，4'-桥连核酸（2'，4'-BNA）或锁定核酸（LNA）的C-亚甲基键。这些核苷中的2'-O，4'-C-乙烯-和丙烯键都将糖的褶皱限制为RNA的N-构象，就像2'，4'-BNA / LNA一样。此外，具有2'-O，4'-C-乙烯核苷的乙烯桥连核酸（ENA）大大提高了对互补RNA的亲和力，并且与2'，4'-BNA / LNA（DeltaT （m）＝ + 3，每次修改约5摄氏度。另一方面，添加2'-O，4' 寡核苷酸中的-C-丙烯修饰导致与互补RNA的亲和力降低。至于对核酸酶的稳定性，在寡核苷酸中掺入一个2'-O，4'-C-乙烯或一个2'-O，4'-C-丙烯核苷可显着提高其对核酸外切酶的抗性至大于2'的程度。 ，4'-BNA / LNA。这些结果表明ENA比2'，4'-BNA
• Synthesis of 4′-C-aminoalkyl-2′-O-methyl modified RNA and their biological properties
  作者：Kana Koizumi、Yusuke Maeda、Toshifumi Kano、Hisae Yoshida、Taiichi Sakamoto、Kenji Yamagishi、Yoshihito Ueno

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.025

  日期：2018.7

  In this paper, we describe the synthesis of 4′-C-aminoalkyl-2′-O-methylnucleosides and the properties of RNAs containing these analogs. Phosphoramidites of 4′-C-aminoethyl and 4′-C-aminopropyl-2′-O-methyluridines were prepared using glucose as starting material, and RNAs containing the analogs were synthesized using the phosphoramidites. Thermal denaturation studies revealed that these nucleoside analogs

  在本文中，我们描述了4' - C-氨基烷基-2' - O-甲基核苷的合成以及包含这些类似物的RNA的特性。的亚磷酰胺4'- Ç氨基乙基和4'- Ç氨基丙基-2'- ö -methyluridines使用葡萄糖作为起始原料，并使用亚磷酰胺合成含有类似物的RNA制备。热变性研究表明，这些核苷类似物降低了双链RNA（dsRNA）的热稳定性。NMR，分子建模和CD光谱测量的结果表明4' - C-氨基烷基-2' - O-甲基尿苷采用C2'-内dsRNA中的糖起皱。对于siRNA的RNAi活性，过客链和引导链中种子区域外的4'- C-氨基烷基修饰被很好地耐受。单链RNA（单链RNA）和含有4'-的siRNA Ç氨基乙基和4'- Ç氨基丙基类似物表现出较高的在含有牛血清缓冲的稳定性。因此，含有4' - C-氨基乙基和4'- C-氨基丙基类似物的siRNA是开发治疗性siRNA分子的良好候选者。