ethyl 1,2-dihydro-2-naphthoate | 28486-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 1,2-dihydro-2-naphthoate
• 英文别名: 1,2-dihydro-[2]naphthoic acid ethyl ester；1,2-Dihydro-[2]naphthoesaeure-aethylester；Ethyl-1,2-dihydronaphthalin-2-carboxylat；Ethyl 1,2-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 28486-32-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: JPTBZRLNDXIEQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,2-dihydro-2-naphthoate 、 1,4-二氢萘-2-羧酸乙酯 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISHIKAWA, TADATAKA;YAMATO, MASATOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 5, 1594-1601

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxyisochroman 在 三氟化硼乙醚 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 1,2-dihydro-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of isocoumarins. V. Reaction of 1-ethoxyisochroman with active methylene compounds.

  摘要：

  活性亚甲基化合物、丙二酸二乙酯、α-四氢萘酮、二美酮、乙酰丙酮、丙二腈和二甲苯与 1-乙氧基异苯并吡喃（1）反应，分别得到相应的 1-取代异苯并吡喃衍生物 4、5、6、7、8、9、10 和 11。将 4 用乙醇钠或叔丁醇钾处理，可得到 1，4-二氢-2-萘甲酸乙酯（14a）、1，2-二氢-2-萘甲酸乙酯（14b）和 2-萘甲酸乙酯（13）。另一方面，2-（1-异氰基）环己酮（3）与叔丁醇钾反应可得到 9-甲酰基-1，2，3，4-四氢蒽（20）和 1，2，3，4，9，10-六氢蒽（21）。提出了 1-取代异色蒽 (2、3、4 和 7) 转化为萘 (13、14a、b 和 18) 和 1、2、3、4-四氢蒽 (20 和 21) 的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1594