1-(3-bromomethyl-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)-2-methylprop-2-enone | 321923-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-bromomethyl-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)-2-methylprop-2-enone
• CAS: 321923-31-3
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₃
• 分子量: 349.224
• InChiKey: RCVKHNOEXXWRNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-trimethylsilyloxy-1-propene 、 1-(3-bromomethyl-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)-2-methylprop-2-enone 在 四丁基碘化铵 、 Gingras' reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以12%的产率得到4,9-dimethoxy-2-methyl-2-[4-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]-2,3-dihydrocyclopenta[b]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  仿生合成水霉素和WP 3688-2型外消旋古环霉素。

  摘要：

  据报道首次合成了外消旋的8-脱氧WP3688-2安古环素抗生素（3），在C-4a和C-12b处具有特征性的顺式羟基。关键步骤包括由二碘化sa介导的双环三酮37与三环顺式二醇39的偶合。相应二酮41的仿生羟醛环化反应得到四环顺式和反式3,4a-二醇的混合物42 43、43被硝酸铈铵氧化为醌45和3。合成化合物45和3的构型分别对应于安古环素抗生素Aquayamicin（1）和WP 3688-2（2）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3887::aid-chem3887>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-methylprop-2-enone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以43%的产率得到1-(3-bromomethyl-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)-2-methylprop-2-enone
  参考文献：
  名称：

  仿生合成水霉素和WP 3688-2型外消旋古环霉素。

  摘要：

  据报道首次合成了外消旋的8-脱氧WP3688-2安古环素抗生素（3），在C-4a和C-12b处具有特征性的顺式羟基。关键步骤包括由二碘化sa介导的双环三酮37与三环顺式二醇39的偶合。相应二酮41的仿生羟醛环化反应得到四环顺式和反式3,4a-二醇的混合物42 43、43被硝酸铈铵氧化为醌45和3。合成化合物45和3的构型分别对应于安古环素抗生素Aquayamicin（1）和WP 3688-2（2）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3887::aid-chem3887>3.0.co;2-3