<3-13C>-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-propionic acid | 77586-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: <3-13C>-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenyl(3-13C)propionic acid；3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenyl(313C)propanoic acid
• CAS: 77586-71-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 195.219
• InChiKey: KTEPFMROLJOJHE-QBZHADDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 <3-13C>-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-propionic acid 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenyl(3-13C)propionate
  参考文献：
  名称：

  Wagner-Meerwein重排中烷氧羰基迁移的明确证明

  摘要：

  在HSO 3 F / SO 2 ClF中，将β-羟基酯Ph-CHOH-CMe 2 -COOR（1，RMe，Et）进行双质子化，然后转化为氟代硫酸盐7和（部分）转化为氟化物8。在-15 °，7和8均发生重排，形成Me 2 CC（Ph）COOR（2）的导数。通过标记1与13 C，单独使用（13 C（3））和双（13 C（1,3）），则可以示出专门的ROOC基团经历1,2-移。化合物2也在HSO 3 F / SO中形成通过消除，从异构体Me 2 COH-CHPh-COOR（3）中除去2 ClF ，并且不容易通过苯基1,2-移位从α-羟基酯Ph-CMe 2 -CHOH-COOR （5）中除去2 ClF 。另一个异构体Ph-C（OH）Me-CHMe-COOR （4）得到的产品与2不同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630849
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛-α-13C 、 异丁酸 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到<3-13C>-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Wagner-Meerwein重排中烷氧羰基迁移的明确证明

  摘要：

  在HSO 3 F / SO 2 ClF中，将β-羟基酯Ph-CHOH-CMe 2 -COOR（1，RMe，Et）进行双质子化，然后转化为氟代硫酸盐7和（部分）转化为氟化物8。在-15 °，7和8均发生重排，形成Me 2 CC（Ph）COOR（2）的导数。通过标记1与13 C，单独使用（13 C（3））和双（13 C（1,3）），则可以示出专门的ROOC基团经历1,2-移。化合物2也在HSO 3 F / SO中形成通过消除，从异构体Me 2 COH-CHPh-COOR（3）中除去2 ClF ，并且不容易通过苯基1,2-移位从α-羟基酯Ph-CMe 2 -CHOH-COOR （5）中除去2 ClF 。另一个异构体Ph-C（OH）Me-CHMe-COOR （4）得到的产品与2不同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630849

文献信息

• 1,2-Shift of a Carboxyl Group in aWagner-Meerwein Rearrangement
  作者：Daniel Berner、D. Philip Cox、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19820650713

  日期：1982.11.3

  (isolated yield: 40–44%). Using monolabelled [3-13C]-1a (1a*) and doubly labelled [1,3-13C2]-1a (1a**), the migration of HOOC (or a mechanistically equivalent group) was proved; a cross experiment established the intramolecular character of the rearrangement. By following the reaction at low temperature in an NMR. spectrometer, the formation of intermediates and side products was demonstrated.

  在0°下在SO 2 C1F中用HSO 3 F处理时，将3-羟基-2,2-二甲基-3-苯基丙酸（1a）转化为2-苯基-3-甲基-2-丁烯酸（2a））（单产：40–44％）。使用monolabelled [3- 13 C] - 1A（1A *）和双标记的[1,3- 13 Ç 2 ] - 1A（1A **），HOOC的迁移（或机理上等效基团）被证明; 交叉实验确定了重排的分子内特性。通过在NMR下在低温下追踪反应。光谱仪，证明了中间体和副产物的形成。
• On the migration of a carboxyl group in a Wagner-Meerwein rearrangement in superacid solution: proof by double labeling with carbon-13.
  作者：Daniel Berner、D. Phillip Cox、Hans Dahn

  DOI：10.1021/ja00373a048

  日期：1982.5
• BERNER D.; DAHN H.; VOGEL P., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 8, 2538-2553
  作者：BERNER D.、 DAHN H.、 VOGEL P.

  DOI：——

  日期：——
• BERNER, D.;COX, D. P.;DAHN, H., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 9, 2631-2632
  作者：BERNER, D.、COX, D. P.、DAHN, H.

  DOI：——

  日期：——