| 1252830-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• CAS: 1252830-59-3
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₅
• 分子量: 367.196
• InChiKey: OCAKLGQXROBVHI-BHYNMZESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[[5-bromo-2-(4-methoxy-4-oxobut-2-enoxy)phenyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]prop-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化分子内形式的[3 + 2]环加成反应合成苯并双环[4.3.0]化合物

  摘要：

  在20mol％的三丁基膦的存在下，碳酸叔丁酯底物3a在室温下顺利地进行分子内的甲醛[3 + 2]环加成反应，以99％的收率以19/81的比率得到苯并双环[4.3.0]化合物。的图2a和图2a '。已经详细研究了产物2a异构化为2a '的机理。基于该机理，有两种策略，在20 mol％的Ti（O i Pr）4存在下使用20 mol％的三苯基膦或10 mol％的三丁基膦。已经建立了用于选择性构建苯并双环[4.3.0]化合物的化合物。在中性条件下，化合物3a - g的反应可提供高选择性的苯并双环[4.3.0]化合物2a - g，收率高至优异。另外，α-甲基α，β-不饱和酯3h在中性和室温条件下也能很好地产生具有一个季碳中心的相应产物2h，产率为99％。

  DOI：

  10.1021/jo9001917

文献信息

• Catalytic Asymmetric Intramolecular Cascade Reaction for the Construction of Functionalized Benzobicyclo[4.3.0] Skeletons. Remote Control of Enantioselectivity
  作者：Qing‐Gang Wang、Shou‐Fei Zhu、Long‐Wu Ye、Chang‐Yue Zhou、Xiu‐Li Sun、Yong Tang、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201000129

  日期：2010.10.9

  A catalytic asymmetric version of the intramolecular ylide annulation has been developed which affords high ee values and diastereoselectivities and which further shows that spirobiindane-based chiral phosphines can be excellent organocatalysts. Both optically active benzobicyclo[4.3.0] compounds 2 and 2′ with three continuous stereogenic centers could be obtained as major products selectively under

  已开发出分子内叶环过氧化物的催化不对称形式，其提供了高ee值和非对映选择性，并进一步表明基于螺双茚满的手性膦可能是优异的有机催化剂。只需选择一种添加剂，就可以在中性和温和条件下选择性地获得具有三个连续的立体异构中心的光学活性苯并双环[4.3.0]化合物2和2'作为主要产物。